Патент на изобретение №2237662

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АЦЕТИЛ-2-ИМИДАЗОЛИДОНА

(57) Реферат:

Изобретение относится к органической химии, в частности, к способу получения 1-ацетил-2-имидазолидона путем взаимодействия 2-имидазолидона и уксусного ангидрида, взятых в мольном соотношении 1:2 с последующим разбавлением полученной реакционной смеси низшим алкилацетатом, перемешиванием при 70-75С до образования однородной легкоперемешиваемой суспензии, охлаждением массы, фильтрованием, промывкой полученного продукта алкилацетатом и сушкой. Получают продукт с массовой долей основного вещества не менее 96%, выходом 77% и температурой плавления 190-192С (по литературным данным, 188-189С). Технический результат – простота и технологичность способа, высокий выход продукта при достижении высокой степени чистоты.

Изобретение относится к органической химии, в частности, к получению 1-ацетил-2-имидазолидона, применяемого в производствах инсектицидов и лекарственных средств.

Впервые был описан способ получения этого продукта кипячением 2-имидазолидона с избытком уксусного ангидрида. Перекристаллизацией выделенного продукта из ацетонитрила получено соединение с температурой плавления 171,5-173,0С. Дан элементный анализ продукта (H.K.Hall, Jr., A.K. Schneider, Am.Chem.Soc., 80, 6409, 1958 г.).

Подробно описан аналогичный синтез продукта кипячением указанных реагентов, взятых в количестве 10 мол уксусного ангидрида на 1 мол 2-имидазолидона в течение 30 мин с отгонкой избытка уксусного ангидрида при пониженном давлении и перекристаллизацией остатка из спирта. Получен продукт с температурой плавления 176-177С (J.C.Roberts, Am. Chem. Soc., 86, 177-178, 1964 г.).

По описанным способам получают продукт с невысокой температурой плавления, что может свидетельствовать о его невысоком качестве.

Прототипом предлагаемого способа получения продукта является способ, заключающийся во взаимодействии 2-имидазолидона с уксусным ангидридом, взятых в эквимольном соотношении сначала при 65С в течение 1 ч, затем при 90С в течение 1 ч с последующим охлаждением массы, фильтрованием продукта и двукратной перекристаллизацией из хлороформа. Получают продукт с т.пл. 188-189С и выходом 39%. Строение продукта подтверждено элементным анализом (Бельгийский патент 626254, А 01 n, 1963 г.).

Недостатком способа является низкая степень превращения исходного продукта при указанном соотношении реагентов, что приводит к необходимости очистки сырого продукта перекристаллизацией и низкому выходу целевого соединения. Кроме того, в результате процесса образуется густая неперемешиваемая масса, которая не может быть выгружена непосредственно из реакционного сосуда.

Задачей предлагаемого изобретения является упрощение процесса, обеспечение его технологичности, повышение выхода и качества целевого продукта.

Поставленная задача решается тем, что процесс взаимодействия 2-имидазолидона и уксусного ангидрида проводят при их мольном соотношении 1:2 с последующим разбавлением полученной реакционной смеси низшим алкилацетатом, перемешиванием смеси при 70-75С до образования легкоперемешиваемой суспензии, охлаждением массы, фильтрованием, промывкой полученного продукта низшим алкилацетатом и сушкой.

Предложенный способ позволяет получать продукт с температурой плавления 190-192С.

Нижеприведенные примеры иллюстрируют предлагаемое изобретение.

Пример 1. Смесь 42,0 г 2-имидазолидона (0,4683 мол), 97,2 г уксусного ангидрида (0,9366 мол) перемешивают 1 ч при температуре 65С и затем 1 ч при 90С. После этого прибавляют в массу 42 см³ этилацетата и перемешивают при 70-75С до образования однородной легкоперемешиваемой суспензии.

Охлаждают массу и после выдержки перемешивают до образования однородной суспензии, затем отфильтровывают продукт. Промывают осадок этилацетатом, отжимают и высушивают при 100-110С.

Получают продукт с массовой долей 96%, выходом 77% и температурой плавления 190-192С.

Пример 2. Процесс проводят по примеру 1 с использованием изопропилацетата. Получают продукт с выходом 77,3%, массовой долей 96% и температурой плавления 190-192С.

Таким образом, предлагаемый способ отличается от способа по прототипу простотой и технологичностью процесса, высоким выходом и степенью чистоты продукта с исключением необходимости его очистки перекристаллизацией и использования токсичного растворителя.

Формула изобретения

Способ получения 1-ацетил-2-имидазолидона взаимодействием 2-имидазолидона с уксусным ангидридом при нагревании с выделением продукта охлаждением реакционной смеси, отличающийся тем, что процесс взаимодействия проводят при мольном соотношении 2-имидазолидона и уксусного ангидрида 1:2 с последующим разбавлением полученной реакционной смеси низшим алкилацетатом, перемешиванием при 70-75С до образования однородной легкоперемешиваемой суспензии, охлаждением массы, фильтрованием, промывкой полученного продукта алкилацетатом и сушкой.