Патент на изобретение №2222536
|
||||||||||||||||||||||||||
(54) ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИМИДИНИЛБЕНЗИМИДАЗОЛА И ТРИАЗИНИЛБЕНЗИМИДАЗОЛА И СОДЕРЖАЩИЙ ИХ ФУНГИЦИД ДЛЯ СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА/САДОВОДСТВА
(57) Реферат: Описываются производные пиримидинилбензимидазола и триазинилбензимидазола [I], представленные общими формулами ![]() ![]() где А представляет N или CR3; каждый из R1 и R2 независимо представляет атом водорода, атом галогена, (C1-С6) алкильную группу, (С2-С6) алкенильную группу и так далее; R3 представляет атом водорода, (C1-С6) алкильную группу, (C1-C6) алкоксигруппу или атом галогена; R5 представляет аминогруппу, нитрогруппу и так далее; Х представляет атом водорода, атом галогена, нитрогруппу, цианогруппу и так далее; Y представляет атом галогена, нитрогруппу, цианогруппу, (C1-С6) алкильную группу и так далее; n = 0 или 1, 2, 3, фунгициды для сельского хозяйства, содержащие указанные производные в качестве активных ингредиентов и промежуточные соединения формулы [XV] для их получения. Технический результат – новые фунгициды для сельского хозяйства. 6 с. и 2 з.п.ф-лы, 70 табл. Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)0 Формула изобретения 1. Производное пиримидинилбензимидазола или триазинилбензимидазола, представленное общей формулой [I]
где А представляет N или CR3;
каждый из R1 и R2 независимо представляет атом водорода, атом галогена, (C1-С6)алкильную группу, (С2-С6)алкинильную группу, (С3-С6)циклоалкильную группу, (C1-C4)галогеналкильную группу, (C1-С6)алкоксигруппу, (С2-С6)алкенилоксигруппу, (С2-С6)алкинилоксигруппу, (С3-С6)циклоалкосигруппу, (C1-C4)галогеналкоксигруппу, циано(C1-C4)алкоксигруппу, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкилоксигруппу, (С3-С6)циклоалкил (C1-C4)алкоксигруппу, (C1-С6)алкилтиогруппу, феноксигруппу (указанная группа может быть замещена (C1-C4)алкоксигруппой), фенильную группу, ди(C1-C4)алкиламино группу, цианогруппу или (C1-C6)алкилсульфонильную группу;
R3 представляет атом водорода, (C1-C6)алкильную группу, (C1-С6)алкоксигруппу или атом галогена;
Х представляет атом водорода, атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу, (C1-C6)алкильную группу, (С3-С6)циклоалкильную группу, бензильную группу (указанная группа может быть замещена атомом галогена, (C1-C4)алкильной группой), (C1-C6)алкоксигруппу, (C1-С6)алкилтиогруппу, (C1-С6)алкилсульфонильную группу, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкильную группу, (C1-C4)галогеналкильную группу, аминогруппу, моно(C1-C4)алкиламиногруппу, ди(C1-C4)алкиламиногруппу или фенильную группу (указанная группа может быть замещена атомом галогена);
Y представляет атом галогена, нитрогруппу, цианогруппу, (C1-C6)алкильную группу, (C1-С6)алкоксигруппу, (C1-C4)галогеналкоксигруппу, (C1-C4)галогеналкильную группу, (C1-C4)алкилкарбонильную группу, (C1-C4)алкоксикарбонильную группу, бензоильную группу, фенильную группу; n равно 0 или целому числу от 1 до 3.
2. Производное пиримидинилбензимидазола по п.1, где А в вышеуказанной формуле [I] представляет CR3.
3. Производное триазинилбензимидазола по п.1, где А в вышеуказанной формуле [I] представляет N.
4. Производное пиримидинилбензимидазола, представленное вышеуказанной общей формулой [1], где А представляет CR3, каждый из R1 и R2 независимо представляет атом водорода, атом галогена, (C1-C6)алкильную группу, (С2-С6)алкинильную группу, (С3-С6)циклоалкильную группу, (C1-C4)галогеналкильную группу, (C1-C6)алкоксигруппу, (C2-C6)алкенилоксигруппу, (С2-С6)алкинилоксигруппу, циано(C1-C4)алкилоксигруппу, цианогруппу, (C1-С6)алкилсульфонильную группу, R3 представляет атом водорода, (C1-С6) алкильную группу, (C1-С6) алкоксигруппу или атом галогена, Х представляет атом водорода, атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу, (C1-C6)алкильную группу, (С3-С6)циклоалкильную группу, бензильную группу (указанная группа может быть замещена атомом галогена, (C1-C4)алкильной группой), (C1-С6)алкоксигруппу, (C1-С6)алкилтиогруппу, (C1-C6)алкилсульфонильную группу, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкильную группу, (C1-C4)галогеналкильную группу, аминогруппу, моно(C1-C4)алкиламиногруппу, ди(C1-C4)алкиламиногруппу или фенильную группу (указанная группа может быть замещена атомом галогена), Y представляет атом галогена, цианогруппу, (C1-С6)алкильную группу, (C1-С6) алкоксигруппу, (C1-C4) галогеналкоксигруппу, (C1-C4)галогеналкильную группу, (C1-C4)алкоксикарбонильную группу, бензоильную группу, фенильную группу, n равно 0 или целому числу от 1 до 3.
5. Производное триазинилбензимидазола, представленное вышеуказанной общей формулой [I], где А представляет N, каждый из R1 и R2 независимо представляет (C1-С6)алкильную группу, (С3-С6)циклоалкильную группу, (C1-С6)алкоксигруппу, (С2-С6)алкенилоксигруппу, (C1-C4)галогеналкоксигруппу, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкилоксигруппу, феноксигруппу (указанная группа может быть замещена (C1-C4)алкоксигруппой), (С3-С6)циклоалкил(C1-C4)алкоксигруппу, (C1-С6)алкилтиогруппу, фенильную группу, диалкиламиногруппу, Х представляет атом водорода, атом галогена, (C1-С6)алкильную группу, (C1-С6)алкилтиогруппу, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкильную группу, (C1-C4)галогеналкильную группу, аминогруппу, моно(C1-C4)алкиламиногруппу, ди(C1-C4)алкиламиногруппу, Y представляет атом галогена, нитрогруппу, цианогруппу, (C1-С6)алкильную группу, (C1-C6)алкоксигруппу, (C1-C4)галогеналкокси группу, (C1-C4)галогеналкильную группу, (C1-C4)алкилкарбонильную группу, (C1-C4)алкоксикарбонильную группу, n равно 0 или целому числу от 1 до 3.
6. Производное анилинотриазина, представленное общей формулой [XV]:
где R1 и R2 независимо представляют (C1-C6)алкильную группу, (С3-С6) циклоалкильную группу, (C1-C6) алкоксигруппу, (С2-С6) алкенилоксигруппу, (С3-С6)циклоалкил(C1-C4)алкоксигруппу, (C1-C6)алкилтиогруппу, фенильную группу;
R5 представляет аминогруппу, нитрогруппу или -NHCOX;
Х представляет (C1-C6)алкильную группу, (С2-С6)алкенильную группу, (С3-С6) циклоалкильную группу, бензильную группу (указанная группа может быть замещена атомом галогена, (C1-C4)алкильной группой), (C1-C4) галогеналкильную группу, (C1-C4)алкокси(C1-C4) алкильную группу или фенильную группу (указанная группа может быть замещена атомом галогена);
Y представляет атом галогена, цианогруппу, (C1-C6)алкильную группу, (C2-C6)алкинильную группу, (C1-С6)алкоксигруппу, (C1-C4)галогеналкоксигруппу, (C1-C4) алкоксикарбонильную группу; n равно 0 или целому числу от 1 до 3,
при условии, что когда R5 представляет нитрогруппу, каждый из R1 и R2, независимо представляет (C1-C6)алкильную группу, (С3-С6)циклоалкильную группу, (С2-С6)алкоксигруппу, (С3-С6)циклоалкил(C1-C4)алкоксигруппу, (C1-C6)алкилтиогруппу, фенильную группу.
7. Производное анилинопиримидина, представленное общей формулой [XVII]
где каждый из R1 и R2 независимо представляет атом водорода, (C1-C6) алкильную группу, (C1-C6)алкоксигруппу;
R3 представляет атом водорода;
Х представляет (С2-С6) алкенильную группу, бензильную группу (указанная группа может быть замещена атомом галогена, (C1-C4)алкильной группой), (C1-C4) галогеналкильную группу, фенильную группу (указанная группа может быть замещена атомом галогена);
Y представляет атом галогена, (C1-С6)алкоксигруппу, (C1-C4)галогеналкильную группу; n равно 0 или целому числу от 1 до 3.
8. Фунгицид для сельского хозяйства/садоводства, содержащий производное пиримидинилбензимидазола или триазинилбензимидазола по пп.1-4 или 5 в качестве активного ингредиента.
РИСУНКИ
|
||||||||||||||||||||||||||



где А представляет N или CR3;
каждый из R1 и R2 независимо представляет атом водорода, атом галогена, (C1-С6)алкильную группу, (С2-С6)алкинильную группу, (С3-С6)циклоалкильную группу, (C1-C4)галогеналкильную группу, (C1-С6)алкоксигруппу, (С2-С6)алкенилоксигруппу, (С2-С6)алкинилоксигруппу, (С3-С6)циклоалкосигруппу, (C1-C4)галогеналкоксигруппу, циано(C1-C4)алкоксигруппу, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкилоксигруппу, (С3-С6)циклоалкил (C1-C4)алкоксигруппу, (C1-С6)алкилтиогруппу, феноксигруппу (указанная группа может быть замещена (C1-C4)алкоксигруппой), фенильную группу, ди(C1-C4)алкиламино группу, цианогруппу или (C1-C6)алкилсульфонильную группу;
R3 представляет атом водорода, (C1-C6)алкильную группу, (C1-С6)алкоксигруппу или атом галогена;
Х представляет атом водорода, атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу, (C1-C6)алкильную группу, (С3-С6)циклоалкильную группу, бензильную группу (указанная группа может быть замещена атомом галогена, (C1-C4)алкильной группой), (C1-C6)алкоксигруппу, (C1-С6)алкилтиогруппу, (C1-С6)алкилсульфонильную группу, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкильную группу, (C1-C4)галогеналкильную группу, аминогруппу, моно(C1-C4)алкиламиногруппу, ди(C1-C4)алкиламиногруппу или фенильную группу (указанная группа может быть замещена атомом галогена);
Y представляет атом галогена, нитрогруппу, цианогруппу, (C1-C6)алкильную группу, (C1-С6)алкоксигруппу, (C1-C4)галогеналкоксигруппу, (C1-C4)галогеналкильную группу, (C1-C4)алкилкарбонильную группу, (C1-C4)алкоксикарбонильную группу, бензоильную группу, фенильную группу; n равно 0 или целому числу от 1 до 3.
2. Производное пиримидинилбензимидазола по п.1, где А в вышеуказанной формуле [I] представляет CR3.
3. Производное триазинилбензимидазола по п.1, где А в вышеуказанной формуле [I] представляет N.
4. Производное пиримидинилбензимидазола, представленное вышеуказанной общей формулой [1], где А представляет CR3, каждый из R1 и R2 независимо представляет атом водорода, атом галогена, (C1-C6)алкильную группу, (С2-С6)алкинильную группу, (С3-С6)циклоалкильную группу, (C1-C4)галогеналкильную группу, (C1-C6)алкоксигруппу, (C2-C6)алкенилоксигруппу, (С2-С6)алкинилоксигруппу, циано(C1-C4)алкилоксигруппу, цианогруппу, (C1-С6)алкилсульфонильную группу, R3 представляет атом водорода, (C1-С6) алкильную группу, (C1-С6) алкоксигруппу или атом галогена, Х представляет атом водорода, атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу, (C1-C6)алкильную группу, (С3-С6)циклоалкильную группу, бензильную группу (указанная группа может быть замещена атомом галогена, (C1-C4)алкильной группой), (C1-С6)алкоксигруппу, (C1-С6)алкилтиогруппу, (C1-C6)алкилсульфонильную группу, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкильную группу, (C1-C4)галогеналкильную группу, аминогруппу, моно(C1-C4)алкиламиногруппу, ди(C1-C4)алкиламиногруппу или фенильную группу (указанная группа может быть замещена атомом галогена), Y представляет атом галогена, цианогруппу, (C1-С6)алкильную группу, (C1-С6) алкоксигруппу, (C1-C4) галогеналкоксигруппу, (C1-C4)галогеналкильную группу, (C1-C4)алкоксикарбонильную группу, бензоильную группу, фенильную группу, n равно 0 или целому числу от 1 до 3.
5. Производное триазинилбензимидазола, представленное вышеуказанной общей формулой [I], где А представляет N, каждый из R1 и R2 независимо представляет (C1-С6)алкильную группу, (С3-С6)циклоалкильную группу, (C1-С6)алкоксигруппу, (С2-С6)алкенилоксигруппу, (C1-C4)галогеналкоксигруппу, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкилоксигруппу, феноксигруппу (указанная группа может быть замещена (C1-C4)алкоксигруппой), (С3-С6)циклоалкил(C1-C4)алкоксигруппу, (C1-С6)алкилтиогруппу, фенильную группу, диалкиламиногруппу, Х представляет атом водорода, атом галогена, (C1-С6)алкильную группу, (C1-С6)алкилтиогруппу, (C1-C4)алкокси(C1-C4)алкильную группу, (C1-C4)галогеналкильную группу, аминогруппу, моно(C1-C4)алкиламиногруппу, ди(C1-C4)алкиламиногруппу, Y представляет атом галогена, нитрогруппу, цианогруппу, (C1-С6)алкильную группу, (C1-C6)алкоксигруппу, (C1-C4)галогеналкокси группу, (C1-C4)галогеналкильную группу, (C1-C4)алкилкарбонильную группу, (C1-C4)алкоксикарбонильную группу, n равно 0 или целому числу от 1 до 3.
6. Производное анилинотриазина, представленное общей формулой [XV]:
где R1 и R2 независимо представляют (C1-C6)алкильную группу, (С3-С6) циклоалкильную группу, (C1-C6) алкоксигруппу, (С2-С6) алкенилоксигруппу, (С3-С6)циклоалкил(C1-C4)алкоксигруппу, (C1-C6)алкилтиогруппу, фенильную группу;
R5 представляет аминогруппу, нитрогруппу или -NHCOX;
Х представляет (C1-C6)алкильную группу, (С2-С6)алкенильную группу, (С3-С6) циклоалкильную группу, бензильную группу (указанная группа может быть замещена атомом галогена, (C1-C4)алкильной группой), (C1-C4) галогеналкильную группу, (C1-C4)алкокси(C1-C4) алкильную группу или фенильную группу (указанная группа может быть замещена атомом галогена);
Y представляет атом галогена, цианогруппу, (C1-C6)алкильную группу, (C2-C6)алкинильную группу, (C1-С6)алкоксигруппу, (C1-C4)галогеналкоксигруппу, (C1-C4) алкоксикарбонильную группу; n равно 0 или целому числу от 1 до 3,
при условии, что когда R5 представляет нитрогруппу, каждый из R1 и R2, независимо представляет (C1-C6)алкильную группу, (С3-С6)циклоалкильную группу, (С2-С6)алкоксигруппу, (С3-С6)циклоалкил(C1-C4)алкоксигруппу, (C1-C6)алкилтиогруппу, фенильную группу.
7. Производное анилинопиримидина, представленное общей формулой [XVII]
где каждый из R1 и R2 независимо представляет атом водорода, (C1-C6) алкильную группу, (C1-C6)алкоксигруппу;
R3 представляет атом водорода;
Х представляет (С2-С6) алкенильную группу, бензильную группу (указанная группа может быть замещена атомом галогена, (C1-C4)алкильной группой), (C1-C4) галогеналкильную группу, фенильную группу (указанная группа может быть замещена атомом галогена);
Y представляет атом галогена, (C1-С6)алкоксигруппу, (C1-C4)галогеналкильную группу; n равно 0 или целому числу от 1 до 3.
8. Фунгицид для сельского хозяйства/садоводства, содержащий производное пиримидинилбензимидазола или триазинилбензимидазола по пп.1-4 или 5 в качестве активного ингредиента.