Патент на изобретение №2222529

Published by on

РОССИЙСКАЯ ФЕДЕРАЦИЯ

ФЕДЕРАЛЬНАЯ СЛУЖБА
ПО ИНТЕЛЛЕКТУАЛЬНОЙ СОБСТВЕННОСТИ,
ПАТЕНТАМ И ТОВАРНЫМ ЗНАКАМ

(19)

(11)

2222529

(13)

(51) МПК ⁷
_{C07D207/12, C07D211/46, A61K31/40, A61K31/4465, A61P7/02, A61P9/10}

(12) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ПАТЕНТУ

Статус: по данным на 18.03.2011 – прекратил действие, но может быть восстановлен

(21), (22) Заявка: 2002111343/04, 25.10.2000

(24) Дата начала отсчета срока действия патента:

25.10.2000

(45) Опубликовано: 27.01.2004

(56) Список документов, цитированных в отчете о
поиске:
WO 98/31661 A1, 23.07.1998. WO 96/16940 A1, 06.06.1996. ЕР 540051, 05.05.1993. RU 97112398 А, 07.10.1999. SU 1272982 A3, 23.11.1986.

(85) Дата перевода заявки PCT на национальную фазу:

29.04.2002

(86) Заявка PCT:

JP 00/07469 (25.10.2000)

(87) Публикация PCT:

WO 01/30756 (03.05.2001)

Адрес для переписки:

129010, Москва, ул. Б. Спасская, 25, стр.3, ООО “Юридическая фирма Городисский и Партнеры”, пат.пов. Н.Г.Лебедевой

(72) Автор(ы):

ФУДЗИМОТО Коити (JP),
АСАИ Фумитоси (JP),
МАЦУХАСИ Хаяо (JP)

(73) Патентообладатель(и):

САНКИО КОМПАНИ, ЛИМИТЕД (JP)

(74) Патентный поверенный:

Лебедева Наталья Георгиевна

(54) ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗАМИДИНА

(57) Реферат:

Изобретение относится к производным бензамидина формулы (I) или его фармацевтически приемлемым солям

где R¹ означает водород, галоген, C₁-С₆ алкильную группу или гидроксильную группу; R² означает водород, галоген или C₁-С₆ алкильную группу, R³ означает водород, C₁-С₆ алкильную группу, C₁-С₆ алкильную группу, которая замещена гидроксильной группой, карбоксильной группой или (C₁-С₆ алкокси)карбонильной группой, C₇-C₁₅ аралкильную группу, C₁-С₆ алканоильную группу, гидрокси-С₂-С₆ алканоильную группу, C₁-С₆ алкилсульфонильную группу, или C₁-С₆ алкилсульфонильную группу, которая замещена карбоксильной группой или (C₁-С₆ алкокси) карбонильной группой; R⁴ и R⁵ являются одинаковыми или различными и каждый означает водород, галоген, C₁-С₆ алкильную группу, галоген-C₁-С₆-алкильную группу, C₁-С₆ алкоксигруппу, карбоксильную группу, (C₁-С₆ алкокси) карбонильную группу, карбамоильную группу, (C₁-С₆ алкил)карбамоильную группу или ди(C₁-С₆ алкил)карбамоильную группу; R⁶ означает 1-ацетимидоилпирролидин-3-ильную группу или 1-ацетимидоилпиперидин-4-ильную группу. Соединения I проявляют ингибирующую активность в отношении Ха фактора, что позволяет использовать их в фармацевтической композиции для лечения и профилактики нарушений свертываемости крови. 3 с. и 39 з.п. ф-лы, 3 табл.

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)м

Формула изобретения

1. Производное бензамидина формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль:

где R¹ представляет атом водорода, атом галогена, C₁-C₆алкильную группу или гидроксильную группу;

R² представляет атом водорода, атом галогена или C₁-C₆алкильную группу;

R³ представляет атом водорода; C₁-C₆ алкильную группу; C₁-C₆ алкильную группу, которая замещена гидроксильной группой, карбоксильной группой или (C₁-C₆ алкокси)карбонильной группой;

C₇-C₁₅ аралкильную группу; C₁-C₆ алканоильную группу; гидрокси-C₂-C₆ алканоильную группу; C₁-C₆ алкилсульфонильную группу; или C₁-C₆ алкилсульфонильную группу, которая замещена карбоксильной группой или (C₁-C₆алкокси)карбонильной группой;

R⁴ и R⁵ являются одинаковыми или отличаются друг от друга и каждый представляет атом водорода, атом галогена, C₁-C₆алкильную группу, галоген-C₁-C₆-алкильную группу, C₁-C₆алкоксигруппу, карбоксильную группу, (C₁-C₆ алкокси) карбонильную группу, карбамоильную группу, (C₁-C₆алкил) карбамоильную группу или ди(C₁-C₆ алкил)карбамоильную группу;

R⁶ представляет 1-ацетимидоилпирролидин-3-ильную группу или 1-ацетимидоилпиперидин-4-ильную группу.

2. Производное бензамидина или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, в котором R¹ представляет атом водорода, атом фтора, атом хлора, атом брома, C₁-C₄ алкильную группу или гидроксильную группу.

3. Производное бензамидина или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, в котором R¹ представляет атом водорода, атом фтора, атом хлора, метильную группу, этильную группу или гидроксильную группу.

4. Производное бензамидина или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, в котором R¹ представляет атом водорода, атом фтора, метильную группу или гидроксильную группу.

5. Производное бензамидина или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, в котором R¹ представляет атом водорода или гидроксильную группу.

6. Производное бензамидина или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-5, в котором R² представляет атом водорода, атом фтора, атом хлора, атом брома или C₁-C₄ алкильную группу.

7. Производное бензамидина или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-5, в котором R²представляет атом водорода, атом фтора, атом хлора, метильную группу или этильную группу.

8. Производное бензамидина или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-5, в котором R²представляет атом водорода, атом фтора или метильную группу.

9. Производное бензамидина или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-5, в котором R²представляет атом водорода или атом фтора.

10. Производное бензамидина или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-5, в котором R²представляет атом водорода.

11. Производное бенэамидина или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-10, в котором R³представляет атом водорода, C₁-C₄ алкильную группу, гидрокси-С₁-С₄-алкильную группу, карбокси-C₁-C₄ алкильную группу, (C₁-C₄ алкокси)карбонил-C₁-C₄-алкильную группу, бензильную группу, нафтилметильную группу, дифенилметильную группу, фенетильную группу, C₁-C₄ алканоильную группу, гидроксиацетильную группу, 3-гидроксипропионильную группу, 4-гидроксибутирильную группу, метансульфонильную группу, этансульфонильную группу, пропансульфонильную группу, бутансульфонильную группу, пентансульфонильную группу, гексансульфонильную группу или C₁-C₄ алкилсульфонильную группу, которая замещена карбоксильной группой или (C₁-C₄ алкокси)карбонильной группой.

12. Производное бензамидина или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-10, в котором R³представляет атом водорода, C₁-C₄ алкильную группу, 2-гидроксиэтильную группу, карбоксиметильную группу, метоксикарбонилметильную группу, этоксикарбонилметильную группу, пропоксикарбонилметильную группу, бутоксикарбонилметильную группу, бензильную группу, фенетильную группу, формильную группу, ацетильную группу, гидроксиацетильную группу, метансульфонильную группу, этансульфонильную группу, бутансульфонильную группу, или метансульфонильную группу, или этансульфонильную группу, которые замещены карбоксильной группой или (C₁-C₄ алкокси) карбонильной группой.

13. Производное бензамидина или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-10, в котором R³ представляет атом водорода, метильную группу, этильную группу, изопропильную группу, 2-гидроксиэтильную группу, карбоксиметильную группу, метоксикарбонилметильную группу, этоксикарбонилметильную группу, пропоксикарбонилметильную группу, бутоксикарбонилметильную группу, ацетильную группу, гидроксиацетильную группу, метансульфонильную группу, этансульфонильную группу, бутансульфонильную группу, метоксикарбонилметансульфонильную группу, этоксикарбонилметан-сульфонильную группу, карбоксиметансульфонильную группу, 2-метоксикарбонилэтансульфонильную группу, 2-этоксикарбонилэтансульфонильную группу или 2-карбоксиэтансульфонильную группу.

14. Производное бензамидина или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-10, в котором R³представляет изопропильную группу, 2-гидроксиэтильную группу, карбоксиметильную группу, метоксикарбонилметильную группу, этоксикарбонилметильную группу, этансульфонильную группу, метоксикарбонилметансульфонильную группу, этоксикарбонилметансульфонильную группу, карбоксиметансульфонильную группу, 2-метоксикарбонилэтансульфонильную группу, 2-этоксикарбонилэтансульфонильную группу или 2-карбоксиэтансульфонильную группу.

15. Производное бензамидина или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-10, в котором R³представляет изопропильную группу, карбоксиметильную группу, этоксикарбонилметильную группу, этоксикарбонилметансульфонильную группу или карбоксиметансульфонильную группу.

16. Производное бензамидина или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-10, в котором R³ представляет этоксикарбонилметансульфонильную группу или карбоксиметансульфонильную группу.

17. Производное бензамидина или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-16, в котором R⁴ и R⁵являются одинаковыми или отличаются друг от друга и каждый представляет атом водорода, атом фтора, атом хлора, атом брома, C₁-C₄ алкильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, 2-фторэтильную группу, 2,2-дифторэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, C₁-C₄ алкоксигруппу, карбоксильную группу, метоксикарбонильную группу, этоксикарбонильную группу, карбамоильную группу, метилкарбамоильную группу или N,N-диметилкарбамоильную группу.

18. Производное бензамидина или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-16, в котором R⁴представляет атом водорода, атом фтора, атом хлора, трифторметильную группу и R⁵ представляет атом водорода, атом фтора, атом хлора, атом брома, C₁-C₄ алкильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, 2-фторэтильную группу, 2,2-дифторэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, C₁-C₄ алкоксигруппу, карбоксильную группу, метоксикарбонильную группу, этоксикарбонильную группу, карбамоильную группу, метилкарбамоильную группу или N,N-диметилкарбамоильную группу.

19. Производное бензамидина или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-16, в котором R⁴представляет атом водорода, атом фтора или атом хлора и R⁵представляет атом водорода, атом фтора, атом хлора, атом брома, метильную группу, этильную группу, трифторметильную группу, метоксигруппу, этоксигруппу или карбамоильную группу.

20. Производное бензамидина или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-16, в котором R⁴представляет атом водорода и R⁵ представляет атом водорода, атом фтора, атом хлора, метильную группу, трифторметильную группу или карбамоильную группу.

21. Производное бензамидина или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-16, в котором R⁴представляет атом водорода и R⁵ представляет атом водорода, атом хлора, метильную группу или карбамоильную группу.

22. Производное бензамидина или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-21, в котором R⁶представляет 1-ацетимидоилпиперидин-4-ильную группу.

23. Производное бензамидина по п.1, которое выбрано из следующих соединений или их фармацевтически приемлемых солей:

этил N-[4-(1-ацетимидоилпиперидин-4-илокси)фенил]-N-[3-(3-амидинофенил)-2-(Е)-пропенил]сульфамоилацетата,

этил N-[4-(1-ацетимидоилпиперидин-4-илокси)-3-хлорфенил]-N-[3-(3-амидинофенил)-2-(Е)-пропенил]сульфамоилацетата,

этил N-[4-(1-ацетимидоилпиперидин-4-илокси)-3-метилфенил]-N-[3-(3-амидинофенил)-2-(Е)-пропенил]сульфамоилацетата,

этил N-[4-(1-ацетимидоилпиперидин-4-илокси)-3-карбамоил-фенил]-N-[3-(3-амидинофенил)-2-(Е)-пропенил]сульфамоилацетата,

N-[4-(1-ацетимидоилпиперидин-4-илокси)фенил]-N-[3-(3-амидинофенил)-2-(Е)-пропенил]сульфамоилуксусной кислоты,

N-[4-(1-ацетимидоилпиперидин-4-илокси)-3-фторфенил]-N-[3-(3-амидинофенил)-2-(Е)-пропенил]сульфамоилуксусной кислоты,

N-[4-(1-ацетимидоилпиперидин-4-илокси)-3-хлорфенил]-N-[3-(3-амидинофенил)-2-(Е)-пропенил]сульфамоилуксусной кислоты,

N-[4-(1-ацетимидоилпиперидин-4-илокси)-3-метилфенил]-N-[3-(3-амидинофенил)-2-(Е)-пропенил]сульфамоилуксусной кислоты,

N-[4-(1-ацетимидоилпиперидин-4-илокси)-3-трифторметилфенил]-N-[3-(3-амидинофенил)-2-(Е)-пропенил]сульфамоилуксусной кислоты,

N-[4-(1-ацетимидоилпиперидин-4-илокси)-3-карбамоилфенил]-N-[3-(3-амидинофенил)-2-(Е)-пропенил]сульфамоилуксусной кислоты,

этил N-[4-(1-ацетимидоилпиперидин-4-илокси)-3,5-дихлорфенил]-N-[3-(3-амидинофенил)-2-(Е)-пропенил]сульфамоилацетата,

N-[4-(1-ацетимидоилпиперидин-4-илокси)-3,5-дихлорфенил]-N-[3-(3-амидинофенил)-2-(Е)-пропенил]сульфамоилуксусной кислоты

N-[4-(1-ацетимидоилпиперидин-4-илокси)фенил]-N-[3-(3-амидинофенил)-2-фтор-2-(Z)-пропенил]сульфамоилуксусной кислоты.

24. Производное бензамидина или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, которое представляет собой N-[4-(1-ацетимидоилпиперидин-4-ил)окси-3-карбамоилфенил}-N-[(Z)-3-(3-амидинофенил)-2-фтор-2-пропенил}сульфамоилуксусной кислоты.

25. Производное бензамидина или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, которое представляет собой N-[4-(1-ацетимидоилпиперидин-4-ил)оксифенил]-N-[(E)-3-(3-амидино-фенил)-2-метил-2-пропенил]сульфамоилуксусной кислоты.

26. Фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующей активностью в отношении Ха-фактора, содержащая терапевтически эффективное количество производного бензамидина или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-25 вместе с фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем.

27. Композиция по п.26 пригодна для лечения или профилактики нарушений свертываемости крови.

28. Композиция по п.26 пригодна для лечения или профилактики тромбоцитарных заболеваний.

29. Композиция по п.26 для лечения или профилактики инфаркта головного мозга.

30. Композиция по п.26 для лечения или профилактики инфаркта миокарда.

31. Композиция по п.26 для лечения или профилактики нарушений циркуляции крови периферических сосудов.

32. Производное бензамидина или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-25 пригодна для получения фармацевтической композиции, обладающей ингибирующей активностью в отношении Ха фактора.

33. Производное бензамидина или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-25 в качестве активного ингредиента лекарственного средства для лечения или профилактики нарушений свертываемости крови.

34. Производное бензамидина или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-25 в качестве активного ингредиента лекарственного средства для лечения или профилактики тромбоцитарных заболеваний.

35. Производное бензамидина или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-25 в качестве активного ингредиента лекарственного средства для лечения или профилактики инфаркта головного мозга.

36. Производное бензамидина или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-25 в качестве активного ингредиента лекарственного средства для лечения или профилактики инфаркта миокарда.

37. Производное бензамидина или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-25 в качестве активного ингредиента лекарственного средства для лечения или профилактики нарушений циркуляции крови периферических сосудов.

38. Способ лечения или профилактики нарушений свертываемости крови у теплокровных животных, который включает введение теплокровному животному, при необходимости такого лечения и профилактики, эффективного количества производного бензамидина или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-15.

39. Способ по п.38, где указанным нарушением является тромбоцитарные заболевания.

40. Способ по п.38, где указанными нарушениями является инфаркт головного мозга.

41. Способ по п.38, где указанными нарушениями является инфаркт миокарда.

42. Способ по п.38, где указанными нарушениями являются нарушения циркуляции крови периферических сосудов.

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3, Рисунок 4, Рисунок 5, Рисунок 6, Рисунок 7, Рисунок 8, Рисунок 9, Рисунок 10, Рисунок 11, Рисунок 12, Рисунок 13, Рисунок 14, Рисунок 15, Рисунок 16, Рисунок 17, Рисунок 18, Рисунок 19, Рисунок 20, Рисунок 21, Рисунок 22, Рисунок 23, Рисунок 24, Рисунок 25, Рисунок 26, Рисунок 27, Рисунок 28, Рисунок 29, Рисунок 30, Рисунок 31, Рисунок 32, Рисунок 33, Рисунок 34, Рисунок 35, Рисунок 36, Рисунок 37, Рисунок 38, Рисунок 39, Рисунок 40, Рисунок 41, Рисунок 42, Рисунок 43, Рисунок 44, Рисунок 45, Рисунок 46, Рисунок 47, Рисунок 48, Рисунок 49, Рисунок 50, Рисунок 51, Рисунок 52, Рисунок 53, Рисунок 54, Рисунок 55, Рисунок 56, Рисунок 57, Рисунок 58, Рисунок 59, Рисунок 60, Рисунок 61, Рисунок 62, Рисунок 63, Рисунок 64, Рисунок 65, Рисунок 66, Рисунок 67, Рисунок 68, Рисунок 69, Рисунок 70, Рисунок 71, Рисунок 72, Рисунок 73, Рисунок 74, Рисунок 75, Рисунок 76, Рисунок 77, Рисунок 78, Рисунок 79, Рисунок 80, Рисунок 81, Рисунок 82, Рисунок 83, Рисунок 84, Рисунок 85, Рисунок 86, Рисунок 87, Рисунок 88, Рисунок 89, Рисунок 90, Рисунок 91, Рисунок 92, Рисунок 93, Рисунок 94, Рисунок 95, Рисунок 96, Рисунок 97, Рисунок 98, Рисунок 99, Рисунок 100, Рисунок 101, Рисунок 102, Рисунок 103, Рисунок 104, Рисунок 105, Рисунок 106, Рисунок 107, Рисунок 108, Рисунок 109, Рисунок 110, Рисунок 111, Рисунок 112, Рисунок 113, Рисунок 114, Рисунок 115, Рисунок 116, Рисунок 117, Рисунок 118, Рисунок 119, Рисунок 120, Рисунок 121, Рисунок 122, Рисунок 123, Рисунок 124, Рисунок 125, Рисунок 126, Рисунок 127, Рисунок 128, Рисунок 129, Рисунок 130, Рисунок 131, Рисунок 132, Рисунок 133, Рисунок 134, Рисунок 135, Рисунок 136, Рисунок 137, Рисунок 138, Рисунок 139, Рисунок 140, Рисунок 141, Рисунок 142, Рисунок 143, Рисунок 144, Рисунок 145, Рисунок 146, Рисунок 147, Рисунок 148, Рисунок 149, Рисунок 150, Рисунок 151, Рисунок 152, Рисунок 153, Рисунок 154, Рисунок 155, Рисунок 156, Рисунок 157, Рисунок 158, Рисунок 159, Рисунок 160, Рисунок 161, Рисунок 162, Рисунок 163, Рисунок 164, Рисунок 165, Рисунок 166, Рисунок 167, Рисунок 168, Рисунок 169, Рисунок 170, Рисунок 171, Рисунок 172, Рисунок 173, Рисунок 174, Рисунок 175, Рисунок 176, Рисунок 177, Рисунок 178, Рисунок 179, Рисунок 180, Рисунок 181, Рисунок 182, Рисунок 183, Рисунок 184, Рисунок 185, Рисунок 186, Рисунок 187, Рисунок 188, Рисунок 189, Рисунок 190, Рисунок 191, Рисунок 192, Рисунок 193, Рисунок 194, Рисунок 195, Рисунок 196, Рисунок 197, Рисунок 198, Рисунок 199, Рисунок 200, Рисунок 201, Рисунок 202, Рисунок 203, Рисунок 204, Рисунок 205, Рисунок 206, Рисунок 207, Рисунок 208, Рисунок 209, Рисунок 210, Рисунок 211, Рисунок 212, Рисунок 213, Рисунок 214, Рисунок 215, Рисунок 216, Рисунок 217, Рисунок 218, Рисунок 219, Рисунок 220, Рисунок 221, Рисунок 222, Рисунок 223, Рисунок 224, Рисунок 225, Рисунок 226, Рисунок 227, Рисунок 228, Рисунок 229, Рисунок 230, Рисунок 231, Рисунок 232, Рисунок 233, Рисунок 234, Рисунок 235, Рисунок 236, Рисунок 237, Рисунок 238, Рисунок 239, Рисунок 240, Рисунок 241, Рисунок 242, Рисунок 243, Рисунок 244, Рисунок 245, Рисунок 246, Рисунок 247, Рисунок 248, Рисунок 249, Рисунок 250, Рисунок 251, Рисунок 252, Рисунок 253, Рисунок 254, Рисунок 255, Рисунок 256, Рисунок 257, Рисунок 258, Рисунок 259, Рисунок 260, Рисунок 261, Рисунок 262, Рисунок 263, Рисунок 264, Рисунок 265, Рисунок 266, Рисунок 267, Рисунок 268, Рисунок 269, Рисунок 270, Рисунок 271, Рисунок 272, Рисунок 273, Рисунок 274, Рисунок 275, Рисунок 276, Рисунок 277, Рисунок 278, Рисунок 279, Рисунок 280, Рисунок 281, Рисунок 282, Рисунок 283, Рисунок 284, Рисунок 285, Рисунок 286, Рисунок 287, Рисунок 288, Рисунок 289, Рисунок 290, Рисунок 291, Рисунок 292, Рисунок 293, Рисунок 294, Рисунок 295, Рисунок 296, Рисунок 297, Рисунок 298, Рисунок 299, Рисунок 300, Рисунок 301, Рисунок 302, Рисунок 303, Рисунок 304, Рисунок 305, Рисунок 306, Рисунок 307, Рисунок 308, Рисунок 309, Рисунок 310, Рисунок 311, Рисунок 312, Рисунок 313, Рисунок 314, Рисунок 315, Рисунок 316, Рисунок 317, Рисунок 318, Рисунок 319, Рисунок 320, Рисунок 321, Рисунок 322, Рисунок 323, Рисунок 324, Рисунок 325, Рисунок 326, Рисунок 327, Рисунок 328, Рисунок 329, Рисунок 330, Рисунок 331, Рисунок 332, Рисунок 333, Рисунок 334, Рисунок 335, Рисунок 336, Рисунок 337, Рисунок 338, Рисунок 339, Рисунок 340, Рисунок 341, Рисунок 342, Рисунок 343, Рисунок 344, Рисунок 345, Рисунок 346, Рисунок 347, Рисунок 348, Рисунок 349, Рисунок 350, Рисунок 351, Рисунок 352, Рисунок 353, Рисунок 354, Рисунок 355, Рисунок 356, Рисунок 357, Рисунок 358, Рисунок 359, Рисунок 360, Рисунок 361, Рисунок 362, Рисунок 363, Рисунок 364, Рисунок 365, Рисунок 366, Рисунок 367, Рисунок 368, Рисунок 369, Рисунок 370, Рисунок 371, Рисунок 372, Рисунок 373, Рисунок 374, Рисунок 375, Рисунок 376, Рисунок 377, Рисунок 378, Рисунок 379, Рисунок 380, Рисунок 381, Рисунок 382, Рисунок 383, Рисунок 384, Рисунок 385, Рисунок 386, Рисунок 387, Рисунок 388, Рисунок 389, Рисунок 390, Рисунок 391, Рисунок 392, Рисунок 393, Рисунок 394, Рисунок 395, Рисунок 396, Рисунок 397, Рисунок 398, Рисунок 399, Рисунок 400, Рисунок 401, Рисунок 402, Рисунок 403, Рисунок 404, Рисунок 405, Рисунок 406, Рисунок 407, Рисунок 408, Рисунок 409, Рисунок 410, Рисунок 411, Рисунок 412, Рисунок 413, Рисунок 414, Рисунок 415, Рисунок 416, Рисунок 417, Рисунок 418, Рисунок 419, Рисунок 420, Рисунок 421, Рисунок 422, Рисунок 423, Рисунок 424, Рисунок 425, Рисунок 426, Рисунок 427, Рисунок 428, Рисунок 429, Рисунок 430, Рисунок 431, Рисунок 432, Рисунок 433, Рисунок 434, Рисунок 435, Рисунок 436, Рисунок 437, Рисунок 438, Рисунок 439, Рисунок 440, Рисунок 441, Рисунок 442, Рисунок 443, Рисунок 444, Рисунок 445, Рисунок 446, Рисунок 447, Рисунок 448

MM4A – Досрочное прекращение действия патента СССР или патента Российской Федерации на изобретение из-за неуплаты в установленный срок пошлины за поддержание патента в силе

Дата прекращения действия патента: 26.10.2009

Извещение опубликовано: 27.09.2010 БИ: 27/2010