Патент на изобретение №2220973
|
||||||||||||||||||||||||||
(54) ЗАМЕЩЕННОЕ ПЯТИЧЛЕННОЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКОЕ СОЕДИНЕНИЕ, ФУНГИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ ЕГО, СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ, СПОСОБ БОРЬБЫ С ЗАБОЛЕВАНИЯМИ РАСТЕНИЙ
(57) Реферат: Описывается соединение общей формулы (I) ![]() способ его получения, фунгицидная композиция, включающая сельскохозяйственно-приемлемый носитель и фунгицидно-эффективное количество соединения (I), способ борьбы с заболеваниями растений. Технический результат заключается в получении эффективного средства против обитающего в почве грибка Gaeumannomyces graminis в посевах зерновых сельскохозяйственных культур. 4 с. и 15 з.п. ф-лы, 7 табл. Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)а Формула изобретения 1. Способ синтеза фунгицида формулы
включающий дегидратирование аллиламида 4-гидрокси-4,5-диметил-2-триметилсиланилдигидротиофен-3-карбоновой кислоты формулы (II)
2. Способ по п.1, в котором дегидратирование осуществляют в растворителе в присутствии слабой кислоты или мягкого дегидратирующего агента.
3. Способ по п.2, в котором слабой кислотой является щавелевая кислота, дегидратирующим агентом является уксусный ангидрид и растворителем является диметоксиэтан или толуол.
4. Способ по п.1, в котором дегидратирование осуществляют нагреванием реакционной смеси в высококипящем инертном растворителе.
5. Способ по п.4, в котором растворителем является ксилол.
6. Способ по п.1, в котором соединение формулы (II) получают взаимодействием 3-меркапто-2-бутанона (соединения а) и N-аллил-3-триметилсилилпропиолового амида (соединения (b)).
7. Способ по п.6, в котором N-аллил-3-триметилсилилпропиоловый амид (соединение (b)) получают взаимодействием 3-триметилсилилпропиоловой кислоты (соединение (с)) с оксалилхлоридом с получением промежуточного хлорангидрида кислоты, удалением избытка оксалилхлорида и взаимодействием хлорангидрида кислоты с аллиламином с получением амида.
8. Способ по п.6, в котором N-аллил-3-триметилсилилпропиоловый амид (соединение (b)) получают (1) взаимодействием триметилсилилацетилена (соединение (d)) с сильным основанием, (2) добавлением аллилизоцианата и (3) добавлением триметилсилилхлорида.
9. Способ по п.6, в котором N-аллил-3-триметилсилилпропиоловый амид (соединение (b)) получают взаимодействием бис (триметилсилил) ацетилена (соединение (е)) и аллилизоцианата в присутствии кислотного катализатора.
10. Способ борьбы с заболеваниями растений, вызываемых Gaeumannomyces sp., включающий применение фунгицидно эффективного количества фунгицидного соединения формулы
или его сельскохозяйственно приемлемой соли,
где Q представляет -NH;
W представляет О;
Х представляет -ОН;
Y представляет S;
Z представляет -Si(R)3, где R является низшим алкилом:
R1 является аллилом пропаргилом;
R2 является низшим алкилом;
R3 и R4 независимо выбраны из водорода, низшего алкила.
11. Способ по п.10, в котором применение осуществляют по отношению к локусу растений.
12. Способ по п.11, в котором фунгицидное соединение применяют к семенам растений.
13. Способ по п.12, в котором фунгицидное соединение применяют к почве.
14. Способ по п.10, в котором фунгицидное соединение имеет формулу
15. Фунгицидная композиция, включающая сельскохозяйственно приемлемый носитель и фунгицидно эффективное количество соединения
или его сельскохозяйственно приемлемой соли,
где Q представляет -NH;
W представляет О;
Х представляет -ОН;
Y представляет S;
Z представляет -Si(R)3, где R является низшим алкилом;
R1 является аллилом пропаргилом;
R2 является низшим алкилом;
R3 и R4 независимо выбраны из водорода, низшего алкила.
16. Композиция по п.15, в которой композиция представляет собой суспензиционный концентрат.
17. Композиция по п.15, в которой соединение имеет формулу
18. Замещенное 5-членное гетероциклическое соединение, имеющее структуру
или его сельскохозяйственно приемлемая соль,
где Q представляет -NH;
W представляет О;
Х представляет -ОН;
Y представляет S;
Z представляет -Si(R)3, где R является низшим алкилом;
R1 является аллилом пропаргилом;
R2 является низшим алкилом;
R3 и R4 независимо выбраны из водорода, низшего алкила.
19. Соединение по п.18, которое имеет формулу
РИСУНКИ
|
||||||||||||||||||||||||||


включающий дегидратирование аллиламида 4-гидрокси-4,5-диметил-2-триметилсиланилдигидротиофен-3-карбоновой кислоты формулы (II)
2. Способ по п.1, в котором дегидратирование осуществляют в растворителе в присутствии слабой кислоты или мягкого дегидратирующего агента.
3. Способ по п.2, в котором слабой кислотой является щавелевая кислота, дегидратирующим агентом является уксусный ангидрид и растворителем является диметоксиэтан или толуол.
4. Способ по п.1, в котором дегидратирование осуществляют нагреванием реакционной смеси в высококипящем инертном растворителе.
5. Способ по п.4, в котором растворителем является ксилол.
6. Способ по п.1, в котором соединение формулы (II) получают взаимодействием 3-меркапто-2-бутанона (соединения а) и N-аллил-3-триметилсилилпропиолового амида (соединения (b)).
7. Способ по п.6, в котором N-аллил-3-триметилсилилпропиоловый амид (соединение (b)) получают взаимодействием 3-триметилсилилпропиоловой кислоты (соединение (с)) с оксалилхлоридом с получением промежуточного хлорангидрида кислоты, удалением избытка оксалилхлорида и взаимодействием хлорангидрида кислоты с аллиламином с получением амида.
8. Способ по п.6, в котором N-аллил-3-триметилсилилпропиоловый амид (соединение (b)) получают (1) взаимодействием триметилсилилацетилена (соединение (d)) с сильным основанием, (2) добавлением аллилизоцианата и (3) добавлением триметилсилилхлорида.
9. Способ по п.6, в котором N-аллил-3-триметилсилилпропиоловый амид (соединение (b)) получают взаимодействием бис (триметилсилил) ацетилена (соединение (е)) и аллилизоцианата в присутствии кислотного катализатора.
10. Способ борьбы с заболеваниями растений, вызываемых Gaeumannomyces sp., включающий применение фунгицидно эффективного количества фунгицидного соединения формулы
или его сельскохозяйственно приемлемой соли,
где Q представляет -NH;
W представляет О;
Х представляет -ОН;
Y представляет S;
Z представляет -Si(R)3, где R является низшим алкилом:
R1 является аллилом пропаргилом;
R2 является низшим алкилом;
R3 и R4 независимо выбраны из водорода, низшего алкила.
11. Способ по п.10, в котором применение осуществляют по отношению к локусу растений.
12. Способ по п.11, в котором фунгицидное соединение применяют к семенам растений.
13. Способ по п.12, в котором фунгицидное соединение применяют к почве.
14. Способ по п.10, в котором фунгицидное соединение имеет формулу
15. Фунгицидная композиция, включающая сельскохозяйственно приемлемый носитель и фунгицидно эффективное количество соединения
или его сельскохозяйственно приемлемой соли,
где Q представляет -NH;
W представляет О;
Х представляет -ОН;
Y представляет S;
Z представляет -Si(R)3, где R является низшим алкилом;
R1 является аллилом пропаргилом;
R2 является низшим алкилом;
R3 и R4 независимо выбраны из водорода, низшего алкила.
16. Композиция по п.15, в которой композиция представляет собой суспензиционный концентрат.
17. Композиция по п.15, в которой соединение имеет формулу
18. Замещенное 5-членное гетероциклическое соединение, имеющее структуру
или его сельскохозяйственно приемлемая соль,
где Q представляет -NH;
W представляет О;
Х представляет -ОН;
Y представляет S;
Z представляет -Si(R)3, где R является низшим алкилом;
R1 является аллилом пропаргилом;
R2 является низшим алкилом;
R3 и R4 независимо выбраны из водорода, низшего алкила.
19. Соединение по п.18, которое имеет формулу