Патент на изобретение №2203895
|
||||||||||||||||||||||||||
(54) 2-МЕТОКСИ-4-МОРФОЛИЛ-6-КАРБОКСИМЕТИЛТИО-1,3,5-ТРИАЗИН В КАЧЕСТВЕ АНТИОКСИДАНТА
(57) Реферат: Описывается новое производное сим-триазина – 2-метокси-4-морфолил-6-карбоксиметилтио-1,3,5-триазин, который является активной добавкой, ингибирующей процессы окисления растительных масел (антиоксидантом). 1 табл. Изобретение относится к области органической химии и масложировой промышленности, конкретно к новому производному сим-триазина – 2-метокси-4-морфолил-6-карбоксиметилтио-1,3,5-триазину (КМТТ) строения ![]() который является активной добавкой, ингибирующей процессы окисления масел (антиоксидантом). Увеличение объема производства косметической и масложировой промышленности требует создания новых и расширения ассортимента существующих доступных и эффективных антиоксидантов для увеличения сроков хранения жиров, кремов, масел, смазочных материалов и т.п. Известны 2-амино(амидо)-4-морфолино-6-пропил-1,3,5-триазины (АМТ) строения ![]() где R1 и R2 – одинаковые или разные и равны Н, алкил, циклоалкил, оксиалкил, или производные триазина, содержащие в положении 2 остатки ацет- или бензиламида и др. Эти соединения рекомендуют для получения фармацевтически приемлемых кислотно-аддитивных солей и для потенциализации холинэргического эффекта, улучшающего память и способность к обучению [см. А.с. СССР , 1806142, 1822403 и 1838312, по М.кл. С 07 D 413/04/ Коссман Э., Гобер Ж., Буаден Р., Матье Ж. – Опубл. 15.08.89] – (прототип по строению). Применение АМТ в качестве антиоксиданта – неизвестно. Известен также метиловый эфир 4-оксибензойной кислоты строения ![]() Под торговой маркой “Нипагин” это соединение рекомендуют применять в качестве антиокислительной добавки (антиоксидант) в составе кремов и др. косметических средств [см. Р. А. Фридман. Косметика и парфюмерия. – М.: Пищевая промышленность, 1968. – 487 с.] – (прототип по применению). Недостатками применения “Нипагина” являются относительно низкая антиокислительная активность по отношению к способности снижать скорость накопления перекисных соединений и органических кислот, о чем свидетельствует возрастание перекисного и кислотного чисел во времени. Применение его в качестве антиоксиданта в составе растительного масла – неизвестно. Техническим решением задачи является синтез более активного и пригодного для использования в составе растительного масла антиоксиданта. Задача достигается тем, что для увеличения антиокислительной активности предлагается использовать вновь синтезированный антиоксидант 2-метокси-4-морфолил-6-карбоксиметилтио-1,3,5-триазин (КМТТ) строения ![]() Новизна заявленного изобретения усматривается в том, что предлагается синтез нового соединения – антиоксиданта КМТТ, использование которого в составе растительного масла позволяет существенно увеличить устойчивость масла к возрастанию кислотного и перекисного чисел в сравнении с известным антиоксидантом “Нипагином”. При этом, прототип по применению – “Нипагин” используют в виде торгового препарата марки “хч”. Исходный цианурхлорид (технический продукт) очищают двухкратной кристаллизацией из ССl4 (tпл.=146oС). 2-Хлор-4-метокси-6-морфолил-1,3,5-триазин получают известными методами в согласии с [Г.М. Погосян, В. А. Панкратов, В.Н. Заплишный, С.Г. Мацоян. Политриазины. – Ереван: Изд-во АН Арм.ССР, 1987 – 615 с.]. Хлороформ очищают и высушивают по [А. Гордон, Р. Форд. Спутник химика. – М.: Мир, 1976 – 541 с.]. Метанол, морфолин и тиогликолевую кислоту непосредственно перед использованием очищают фракционной разгонкой; их константы соответствуют лит. данным. Конкретные примеры синтеза предлагаемого КМТТ в качестве антиоксиданта представлены ниже. Пример 1. 2-триметиламмонийхлорид-4-метокси-6-морфолил-1,3,5-триазин (ТМТ). Через раствор 3 г (13 ммоль) 2-хлор-4-метокси-6-морфолил-1,3,5-триазина в 20 мл абсолютного бензола, в постоянном, медленном токе сухого азота, при перемешивании и температуре 8 ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() а-вi/вi ![]() где a и вi – значения перекисного или кислотного числа контрольного варианта и опытного соответственно. Результаты сведены в таблицу. Как видно из данных примеров 4-8 таблицы, применение предлагаемого КМТТ в качестве антиоксиданта растительного масла позволяет увеличить устойчивость последнего к возрастанию значения перекисного числа в сравнении с контролем во времени через 7, 15, 21 и 50 дней на 40,35-70,53; 28,95-66,23; 28,29-41,59 и 26,3-40,85% соответственно (27,15-32,99; 66,75-86,06; 118,03-130,26 и 711,49-793,18 ммоль O/кг соответственно), в то время как в присутствии известного андиоксиданта “Нипагин” этот показатель возрастает лишь на 11,22; 9,97; 10,16 и 7,5% соответственно. Устойчивость к возрастанию значения кислотного числа растительного масла во времени через 7, 15, 21 и 50 сут в присутствии добавок предлагаемого КМТТ увеличивается на 56,92-73,00; 38,57-48,26; 47,25-60,79 и 86,65-117,8% соответственно (0,2304-0,254; 0,3015-0,3226; 0,301-0,3287 и 0,843-0,984 мг КОН/г соответственно), в то время как в присутствии известного антиоксиданта “Нипагин” этот показатель возрастаетет лишь на 10,5; 13,25; 14,96 и 20,09% соответственно. Из таблицы видно также, что аналог по строению АМТ в качестве антиокислителя подсолнечного масла вообще не работает. Таким образом, применение предлагаемого КМТТ в качестве антиоксиданта растительных масел позволяет заметно увеличить устойчивость масел к возрастанию значений перекисного и кислотного чисел во времени, а также расширяет ассортимент известных антиоксидантов. Формула изобретения
![]() в качестве антиоксиданта растительных масел. РИСУНКИ
MM4A Досрочное прекращение действия патента Российской Федерации на изобретение из-за неуплаты в установленный срок пошлины за поддержание патента в силе
Дата прекращения действия патента: 16.08.2003
Извещение опубликовано: 20.04.2005 БИ: 11/2005
|
||||||||||||||||||||||||||