Патент на изобретение №2186777
|
||||||||||||||||||||||||||
(54) 7-АЦЕТОКСИ-3-(N-БРОМФЕНИЛ)-ИМИНОМЕТИЛХРОМОН, ОБЛАДАЮЩИЙ АНТИБАКТЕРИАЛЬНОЙ АКТИВНОСТЬЮ
(57) Реферат: Изобретение относится к новому биологически активному соединению, а именно 7-ацетокси-3-(n-бромфенил)-иминометилхроману формулы 1, который обладает антибактериальной активностью и может найти применение в медицине в качестве лекарственного препарата. Это соединение имеет низкую токсичность. Технический результат – создание нового производного хромана, обладающего высокой фармакологической активностью и низкой токсичностью. 1 табл. 
Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности, а именно к новым биологически активным веществам, на основе которых могут быть созданы новые препараты, обладающие антибактериальной активностью. Предлагаемое соединение относится к новым производным хромона, в частности к 3-арилиминометилхромонам общей формулы:  Приводимое производное хромона получено впервые. Сведения о фармакологических свойствах данного соединения в литературе отсутствуют. Ближайшим аналогом является 3-(4-метоксифенилиминометил)-хромон [Аrраn Kumar Baruah, Dipak Prajapati, Jagir Singh Sandhy. Tetrahedron, 1988, v. 44, 4, р. 1241-1246].  Ближайшим аналогом по действию является 6-бром-3-ацетоксихромон-3-альдегид [Тускаев В.А. Дис… канд. фармац. наук. – Пятигорск, 1994. – 168 с.].  Целью изобретения является синтез нового производного хромона, обладающего более выраженной антибактериальной активностью. Поставленная цель достигнута синтезом соединения формулы:  которое получают конденсацией 7-ацетоксихромон-3-альдегида с иброманилином. Пример. 7-ацетокси-3-(n-бромфенил)-иминометилхромон. 2,32 г (0,01М) 7-ацетоксихромон-3-альдегида и 1,72 г (0,01М) n-броманилина растворили в 80 мл безводного толуола и прибавили 10 мг толуол-n-сульфокислоты. Реакционную смесь нагревали в течение 45 мин при 80oС. После охлаждения реакционной смеси пылавший осадок отфильтровывают, промывают и сушат. Полученный продукт перекристаллизовывают из смеси толуол – петролейный эфир. Выход продукта 87% от теоретического. Желтый кристаллический порошок. Тпл=127-129oС. Найдено, %: С 55,85; Н 3,23; N 3,56. С18H12NO4Br Вычислено, %: С 55,92; Н 3,11; N 3,63. М.м=386. ИК спектр (вазелиновое масло): 1640 см-1, 1610 см-1, 900 см-1. ПМР спектр (СDС13): 9,09 м.д., 8,83 м.д., 8,33 м.д., 7,54 м.д., 7,49 м. д. Определение острой токсичности и расчеты LD50 осуществляли по методу Кербера. Белым мышам массой 18-20 г внутрибрюшинно вводили по 0,5 мл исследуемого вещества, приготовленного с добавлением 1-2 капель Твина-80. На каждую дозу в опыте брали по 6 мышей. Установлено, что LD50 исследуемого вещества составляет 1600 нг/мл, следовательно данное соединение относится к классу практически нетоксичных соединений. Результаты проведенных исследований показывают, что заявляемое соединение обладает выраженным антибактериальным действием по отношению к стафилококкам и спорообразующим бактерия, являясь при этом практически нетоксичным. Все вышеизложенное свидетельствует о целесообразности дальнейших биологических исследований данного вещества с целью создания эффективного лекарственного препарата. Формула изобретения
 обладающий антибактериальной активностью. РИСУНКИ
MM4A Досрочное прекращение действия патента Российской Федерации на изобретение из-за неуплаты в установленный срок пошлины за поддержание патента в силе
Дата прекращения действия патента: 19.12.2002
Номер и год публикации бюллетеня: 16-2004
Извещение опубликовано: 10.06.2004
|
||||||||||||||||||||||||||
