Патент на изобретение №2183627
|
||||||||||||||||||||||||||
(54) ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ О-ДИКАРБОНИТРИЛЫ
(57) Реферат: Изобретение относится к области получения новых гетероциклических о-дикарбонитрилов формулы I ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() о-Дикарбонитрилы могут быть использованы для получения гексазоцикланов-флуорофоров, в качестве фрагмента-донора для получения гексазоцикланов-бифлуорофоров и гексазоцикланов-трифлуорофоров. Такие гексазоцикланы перспективны для использования в качестве активных сред жидких и твердых лазеров, сцинтилляторов, особенно для индикации жесткого излучения, для трансформации коротковолнового излучения в длинноволновое при передаче информации по волоконно-оптическим линиям связи, для увеличения мощности солнечных батарей, для защиты ценных бумаг, для изготовления рекламных щитов. 2 табл. Изобретение относится к области получения новых гетероциклических о-дикарбонитрилов. о-Дикарбонитрилы могут быть использованы для получения гексазоцикланов-флуорофоров, в качестве фрагмента-донора для получения гексазоцикланов-бифлуорофоров и гексазоцикланов-трифлуорофоров. Такие гексазоцикланы перспективны для использования в качестве активных сред жидких и твердых лазеров, сцинтилляторов, особенно для индикации жесткого излучения, для трансформации коротковолнового излучения в длинноволновое при передаче информации по волоконно-оптическим линиям связи, для увеличения мощности солнечных батарей, для защиты ценных бумаг, для изготовления рекламных щитов и т.д. Данный гексазоциклан обладает следующими спектральными характеристиками: полоса излучения 540 нм при возбуждении в полосу 312 нм. Задачей, решаемой настоящим изобретением, является получение новых гетероциклических о-дикарбонитрилов. Заявляются гетероциклические о-дикарбонитрилы общей формулы: ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() К заявляемым соединениям относятся: аценафто [1,2-b]хиноксалин-9,10-дикарбонитрил (I): ![]() дибензо[a,с]феназин-11,12-дикарбонитрил (II): ![]() бензо[a]феназин-9,10-дикарбонитрил (III): ![]() 1,11,11 -триметил-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метанофеназин-7,8 дикарбонитрил (IV): ![]() оксоинденохиноксалин-2,3-дикарбонитрил (V): ![]() индоло[2,3 -b]хиноксалин-8,9-дикарбонитрил (VI): ![]() 2-фенил-3-(2-тиенил)-6,7-хиноксалиндикарбонитрил(VII): ![]() 2,3 -дифенил-6,7-хиноксалиндикарбонитрил (VIII): ![]() 2,3-бис(4-бромфенил)-6,7-хиноксалиндикарбонитрил (IX): ![]() 2,3-бис(4-фурил)-6,7-хиноксалиндикарбонитрил (X): ![]() Данные соединения получают реакцией конденсации 4,5-диаминофталонитрила с соответствующим дикетоном по схеме: ![]() Реакцию проводят в среде уксусной кислоты при температуре кипения в течение 1…1,5 часов. Изобретение иллюстрируется следующими примерами. Пример 1. В колбу, снабженную обратным холодильником, последовательно загружают 30 мл уксусной кислоты, 1,6 г (0,01 моль) 4,5-диаминофталонитрила, 1,8 г (0,01 моль) аценафтилен-1,2-диона. Реакционную смесь выдерживают при кипении в течение 1,5 часов. Затем реакционную массу выливают в 100 мл воды, отфильтровывают образовавшийся осадок, промывают его 50 мл воды и кристаллизуют из ДМФА. Получают 2,52 г (82,8% от теории) аценафто[1,2-b]хиноксалин-9,10-дикарбонитрила (I) – белого кристаллического порошка с т.пл. >300oС. Найдено,%: С 78,90; Н 2,69; N 18,37. Вычислено,%: С 78,93; Н 2,66; N 18,41. C20H8N4 1Н ЯМР ([2Н6] ДМСО): ![]() В ИК-спектре гексазоциклана отсутствует полоса 2220 см-1– C ![]() ![]() Макрогетероцикл, полученный на основе I и родамина 123, имеет следующие спектральные характеристики: максимум спектра излучения – 410 и 458 нм при максимумах спектра поглощения – 294 и 356 нм. Примеры 12-20. Реакцию проводят аналогично примеру 11, за исключением того, что вместо фталонитрила I используются эквимолярные количества других фталонитрилов II – X. Условия и результаты проведенных синтезов, а также спектральные характеристики полученных макрогетероциклов приведены в табл.2. Формула изобретения
![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() РИСУНКИ
MM4A Досрочное прекращение действия патента Российской Федерации на изобретение из-за неуплаты в установленный срок пошлины за поддержание патента в силе
Дата прекращения действия патента: 23.06.2003
Извещение опубликовано: 20.11.2004 БИ: 32/2004
|
||||||||||||||||||||||||||