Патент на изобретение №2395484
|
||||||||||||||||||||||||||
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИКЛОТРИВЕРАТРИЛЕНА
(57) Реферат:
Изобретение относится к способу получения циклотривератрилена формулы I,
который применяется в качестве комлексообразующего агента для определения содержания токсических элементов в окружающей среде, а также в качестве средства доставки к целям и регулируемого высвобождения лекарств. Способ заключается во взаимодействии параформа с вератролом в герметических условиях в водной среде при температуре 200-300°С.
Изобретение относится к способу получения циклотривератрилена формулы I,
нашедшего применение в качестве комплексообразующего агента для определения содержания токсических элементов, в том числе радиоактивных, в окружающей среде, а также в качестве средства доставки к целям и регулируемого высвобождения лекарств. Известен способ получения циклотривератрилена при взаимодействии формальдегида с вератролом в среде органических растворителей в присутствии сильных минеральных кислот (патент IN Наиболее близким по выполнению является способ получения циклотривератрилена при взаимодействии формальдегида с вератролом в ледяной уксусной кислоте под действием концентрированной серной кислоты (J.D.White, B.D.Gesner, Terahedron, v.30, p.2273-2277, 1974). Недостатком способа является необходимость использования органического растворителя и сильных минеральных кислот в качестве катализатора. Техническим результатом изобретения является упрощение процесса за счет отсутствия необходимости использовать токсичные органические растворители и сильные минеральные кислоты. Технический результат достигается тем, что взаимодействие параформа с вератролом проводят в присутствии воды в герметических условиях при температуре 200-300°С.
Изобретение обладает изобретательским уровнем, так как неизвестно проведение циклополиконденсации в среде субкритической воды, в том числе получение циклотривератрилена при взаимодействии параформа с вератролом. Ниже приведен пример получения циклотривератрилена. Пример Смесь 1,7 мл (0,015 моль) вератрола, 1,3 г (0,043 моль) параформа и 6 мл дистиллированной воды нагревают 1,5 ч при 250°С в герметичном реакторе из нержавеющей стали (V=10 мл). Образовавшийся смолистый коричневый осадок экстрагируют хлороформом. Экстракт высушивают безводным сульфатом натрия и упаривают полученный раствор до объема 3 мл. Хроматографически (Al2O3/CHCl3, Rf=0,8) выделяют циклотривератрилен. После перекристаллизации из хлороформа получают 0,25 г (11%) бесцветных пушистых кристаллов с т.пл. 236-237°С. Спектр ЯМР 1Н (CDCl3, ИК спектр, см-1: 1150, 1590, 1600. Найдено, %: С 72,10, Н 6,51. Брутто-формула С27Н30О6. Вычислено, %: С 71,98, Н 6,71. Аналогичные результаты получают при температуре 200°С и 300°С, времени проведения процесса 1 час и 2,5 часа.
Формула изобретения
Способ получения циклотривератрилена формулы I,
|
||||||||||||||||||||||||||
185696, С07С 33/38, 2001 г.).
, м.д.): 3,53 (д, 3Н, 3СН2), 3,82 (с, 18Н, 6ОСН3), 4,80 (д, 3Н, 3СН2), 6,80 (с, 6Н, аром).