Патент на изобретение №2386612
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
(54) СПОСОБ УТИЛИЗАЦИИ 2-ХЛОР-1-ФЕНИЛЭТАНОНА-1
(57) Реферат:
Настоящее изобретение относится к способу утилизации 2-хлор-1-фенилэтанона-1, отравляющего вещества раздражающего действия, с целью получения высокоэффективного родентицида – 2,2-бис(2-оксо-2-фенилэтокси)индандиона-1,3, который может быть использован в сельском хозяйстве для борьбы с грызунами. Способ заключается во взаимодействии 2-хлор-1-фенилэтанона-1 с нингидрином в среде ацетона в присутствии карбоната калия. Как правило, взаимодействие проводят при температуре 50-60°С в течение 4-5 часов. 1 з.п. ф-лы, 3 табл.
Изобретение относится к уничтожению отравляющих веществ раздражающего действия (ирритантов), а именно к разработке способа утилизации 2-хлор-1-фенилэтанона-1 (хлорацетофенона, ХАФ). В настоящее время на складах Министерства обороны Российской Федерации имеются запасы 2-хлор-1-фенилэтанона-1, которые требуют утилизации /1/. 2-Хлор-1-фенилэтанон-1 (I) возможно использовать для получения Известен способ утилизации 2-хлор-1-фенилэтанона-1 с получением на его основе гидрохлорида 2,3,5,6-тетрагидро-6-фенилимидазо[2,1-b]тиазола – действующего вещества антигельмитного препарата тетрамизола /2/. Известен также способ утилизации 2-хлор-1-фенилэтанона-1, позволяющий получать полупродукты, используемые при производстве препаратов адреномиметического действия – мезатона и его аналога фетанона-1 /3/. Однако с учетом расхода 2-хлор-1-фенилэтанона-1 как исходного сырья для производства тетрамизола, мезатона, фетанола запасы 2-хлор-1-фенилэтанона-1 значительно превышают возможности его переработки для указанных целей. Нами предлагается способ утилизации 2-хлор-1-фенилэтанона-1, позволяющий получать 2,2-бис(2-оксо-2-фенилэтокси)индандион-1,3 (III) – антикоогулянт непрямого длительного действия индандионового ряда, оказывающий противосвертывающее действие на кровь и изменяющий проницаемость стенок кровеносных сосудов. Данные препараты пользуются высоким спросом и имеют стабильную перспективу дальнейшего использования. Предлагаемый способ утилизации 2-хлор-1-фенилэтанона-1 (см. рисунок 1) заключается в том, что процесс осуществляют в одну стадию, используя реакцию замещения в 2-хлор-1-фенилэтаноне-1 (I) при его взаимодействии с нингидрином (II) в ацетоне, в присутствии карбоната калия. В таблице 1 и таблице 2 представлены экспериментальные данные, свидетельствующие, что оптимальными условиями проведения реакции являются мольное соотношение 2-хлор-1-фенилэтанона-1 и нингидрина 1,5:1, время реакции 4-5 часов, интервал температур 50-60°С.
Изменение оптимальных условий проведения данного процесса приводит к уменьшению выхода конечного продукта, повышению доли органических и неорганических отходов и повышению стоимости технологических операций. Способ утилизации 2-хлор-1-фенилэтанона-1 (I)
Рисунок 1 – Схема синтеза 2,2-бис(2-оксо-2-фенилэтокси)индандион-1,3 (III)
В таблице 3 приведены сравнительные показатели биологической эффективности 2,2-бис(2-оксо-2-фенилэтокси)индандион-1,3 и его ближайшего аналога 2-[
Данные, представленные в таблице 3, показывают, что 2,2-бис(2-оксо-2-фенилэтокси)индандион-1,3 обладает родентицидными свойствами и по всем показателям превосходит свой прототип в 1,5-2 раза. Пример. Утилизация 2-хлор-1-фенилэтанона-1 (I) с получением 2,2-бис(2-оксо-2-фенилэтокси)индандиона-1,3 (III). Получение 2,2-бис(2-оксо-2-фенилэтокси)индандиона-1,3 (III) происходит по следующей схеме. 23,2 г 2-хлор-1-фенилэтанона-1 (I) и 17,8 г нингидрина (II) растворяют в 200 мл ацетона. После полного растворения компонентов в реакционную массу добавляют 13,8 г карбоната калия и перемешивают в течение 4,6 часа в интервале температур 50-60°С. Далее полученную реакционную массу фильтруют. Фильтрат отпаривают для отделения ацетона с использованием водоструйного насоса до прекращения погона. Полученный 2,2-бис(2-оксо-2-фенилэтокси)индандион-1,3 (III) представляет собой темно-бурую вязкую массу (молекулярный вес 414,14 г/моль), нерастворимую в воде, хорошо растворимую в ацетоне, этаноле, ДМСО, хлороформе и серном эфире. Температура кипения 320°С/мм рт.ст. Температура плавления 185-190°С. При температуре – 5°С кристаллизуется в твердую массу без расслоения. Таким образом, заявляемый способ позволяет не только утилизировать 2-хлор-1-фенилэтанон-1 (хлорацетофенон, ХАФ), но и окупать связанные с этим затраты, путем получения высоко эффективного родентицида, который возможно использовать в сельском хозяйстве для борьбы с грызунами. Литература 1. Патент на изобретение 2. Программа утилизации запасов ирритантов в Российской Федерации. – Вольск-17: ГИТОС, 1995. 3. Заявка на изобретение 4. Патент на изобретение
Формула изобретения
1. Способ утилизации 2-хлор-1-фенилэтанона-1 путем его взаимодействия с нингидрином в среде ацетона в присутствии карбоната калия с получением 2,2-бис(2-оксо-2-фенилэтокси)индандиона-1,3. 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие проводят при температуре 50-60°С в течение 4-5 ч.
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
-гидроксифенилуксусной кислоты, являющейся товарным продуктом органического синтеза /1/.
2178718 от 25.01.2000 г. Гормай В.В., Чернов С.А., Алимов Н.И., Башарин Ю.В., Савостин B.C. Способ утилизации 2-хлор-1-фенилэтанона-1. В/ч 61469. 2000.