|
|
(21), (22) Заявка: 2007101277/04, 16.06.2005
(24) Дата начала отсчета срока действия патента:
16.06.2005
(30) Конвенционный приоритет:
17.06.2004 GB 0413619.8
15.04.2005 GB 0507693.0
(43) Дата публикации заявки: 27.07.2008
(46) Опубликовано: 20.01.2010
(56) Список документов, цитированных в отчете о
поиске:
WO 04/007451, 22.01.2004. WO 03/066047 A, 14.08.2003. WO 03/097598 A, 27.11.2003. WO 03/022813 A, 20.03.2003. RU 2135498 C1, 27.08.1999.
(85) Дата перевода заявки PCT на национальную фазу:
17.01.2007
(86) Заявка PCT:
EP 2005/006493 20050616
(87) Публикация PCT:
WO 2005/123731 20051229
Адрес для переписки:
101000, Москва, М.Златоустинский пер., 10, кв.15, ЕВРОМАРКПАТ, пат.пов. И.А.Веселицкой, рег.  11
|
(72) Автор(ы):
БЕЙЛА Камлеш (GB),
ЛЕБЛАН Катрин (GB),
САНДХЭМ Дейвид Эндрью (GB),
ТЁРНЕР Катарина Луиса (GB),
УАТСОН Саймон Джеймс (GB),
БРАУН Линдон Найджел (GB),
КОКС Брайан (GB)
(73) Патентообладатель(и):
НОВАРТИС АГ (CH)
|
(54) ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
(57) Реферат:
Изобретение описывает соединения формулы (I)
 в свободной или солевой форме, где Q обозначает связь, R1 и R2 независимо обозначают Н или С1-С8алкил, или R3 обозначает С1-С8алкил, R4 и R5 независимо обозначают галоген, С1-С8алкил, С1-С8галоалкил, С3-С15карбоциклическую группу, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С8алкилсульфонил, С1-С8алкоксикарбонил, С1-С8алкоксигруппу или C1-С8галоалкоксигруппу, R6 обозначает Н или С1-С8алкил; W обозначает группу формулы (Wa1) или (Wa2)
 или  , где А независимо обозначает С или N, или W обозначает группу формулы (Wb);  , где Y независимо обозначает С или N; и
Z обозначает N, О или S, или W обозначает группу формулы (Wc)  , где Y независимо обозначает С или N; и Z обозначает О или S; Х обозначает -SO2-, -СН2-, -CH(С1-С8алкил)- или связь; m и n каждый независимо обозначает целое число от 0 до 3; и p обозначает 1, к фармацевтической композиции, обладающей активностью антагониста CRTh2, а также к их применению в качестве лекарственных средств и способу их получения. Технический результат: получены и описаны новые соединения, которые могут найти свое применение в медицине. 7 н. и 3 з.п. ф-лы, 1 табл.
Текст описания приведен в факсимильном виде.                                                                                           
Формула изобретения
1. Соединение формулы (I)
в свободной или солевой форме,
где Q обозначает связь,
R1 и R2 независимо обозначают Н или С1-С8алкил, или
R3 обозначает С1-С8алкил,
R4 и R5 независимо обозначают галоген, С1-С8алкил, С1-С8галоалкил, С3-С15карбоциклическую группу, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С8алкилсульфонил, С1-С8алкоксикарбонил, С1-С8алкоксигруппу или С1-С8галоалкоксигруппу,
R6 обозначает Н или С1-С8алкил;
W обозначает группу формулы (Wa1) или (Wa2)
или ,
где А независимо обозначает С или N,
или W обозначает группу формулы (Wb);
,
где Y независимо обозначает С или N; и
Z обозначает N, О или S, или
W обозначает группу формулы (Wc)
,
где Y независимо обозначает С или N; и
Z обозначает О или S;
Х обозначает -SO2-, -СН2-, -CH(С1-С8алкил)- или связь;
m и n каждый независимо обозначает целое число от 0 до 3; p обозначает 1.
2. Соединение формулы (I) по п.1 в свободной или солевой форме,
где Q обозначает связь,
R1 и R2 независимо обозначают Н или С1-С4алкил,
R3 обозначает С1-С4алкил,
R4 и R5 независимо обозначают галоген, С1-C4алкил, С1-С4галоалкил, С3-С10карбоциклическую группу, цианогруппу, С1-С4алкоксикарбонил, C1-С4алкилсульфонил, С1-С4алкоксигруппу или С1-С4галоалкоксигруппу,
R6 обозначает Н или С1-С4алкил;
W обозначает группу формулы (Wa1) или (Wa2), как определено в п.1, или W обозначает группу формулы (Wb), как определено в п.1,
Х обозначает -SO2-, -СН2– или -CH(С1-С4алкил)-,
m и n каждый независимо обозначает целое число от 0 до 3; и
p обозначает 1.
3. Соединение по п.1, выбранное из группы
(1-Бензил-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)уксусная кислота;
[1-(3,4-Дихлорбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-6]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[2-Метил-1-(2-метилбензил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Хлорбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Цианобензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Хлорбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Цианобензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[2-Метил-1-(3-метилбензил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[2-Метил-1-(3-трифторметилбензил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Фторбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2-Хлорбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[2-Метил-1-(4-трифторметилбензил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Фторбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3,4-Дифторбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[2-Метил-1-(4-метилбензил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Фтор-3-метилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Фтор-4-метилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Хлор-4-фторбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Фтор-4-трифторметилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Хлор-3-трифторметилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2-Фторбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[2-Метил-1-(2-трифторметилбензил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Метоксибензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2-Цианобензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[2-Метил-1-(1-фенилэтил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Метоксибензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2-Метоксибензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота,
[2-Метил-1-(толуол-4-сульфонил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
2-Метил-1-(4-нитробензолсульфонил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[2-Метил-1-(нафталин-2-сульфонил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Фторбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Изопропилбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Бромбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота,
[2-Метил-1-(3-трифторметилбензолсульфонил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Метансульфонилбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Метоксибензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(Бифенил-4-сульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Фторбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2-Фторбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Метоксибензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Дифторметоксибензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Хлор-2-метилбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2-Хлорбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Цианобензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
1-(2,5-Дихлорбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3,4-Дихлорбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
(1-Бензолсульфонил-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)уксусная кислота;
[1-(4-Хлорбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
(2-Метил-1-пиридин-3-илметил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)уксусная кислота;
(2-Метил-1-пиридин-2-илметил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)уксусная кислота;
(2-Метил-1-пиридин-4-илметил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)уксусная кислота;
1-(3-Хлор-4-метилбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[2-Метил-1-(4-трифторметилбензолсульфонил)-1Н-пирроло[2,3-b)пиридин-3-ил]уксусная кислота;
1-(2-Хлор-4-фторбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
2-[1-(3,4-Дихлорбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]пропионовая кислота;
[1-(3-Циано-4-фторбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Цианобензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2,4-Дихлорбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[2-Метил-1-(3-трифторметоксибензолсульфонил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2,5-Дифторбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2-Цианобензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[2-Метил-1-(2,3,4-трифторбензолсульфонил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
Метиловый эфир 3-(3-карбоксиметил-2-метил-пирроло[2,3-b]пиридин-1-сульфонил)тиофен-2-карбоновой кислоты;
[1-(3,5-Дифторбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2,5-Дихлортиофен-3-сульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Хлорбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3,5-Дихлорбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2,3-Дихлорбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Хлор-4-фторбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Фтор-4-метилбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2,4-Дифторбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[2-Метил-1-(пиридин-3-сульфонил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
1-(4-Хлорфенил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3,4-Дифторбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Хлор-3-метилбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
(1-Фуран-3-илметил-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)уксусная кислота;
(1-Фуран-2-илметил-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)уксусная кислота;
[4-Хлор-1-(3,4-Дихлорбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2,5-Диметил-2Я-пиразол-3-илметил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3,5-Диметилизоксазол-4-илметил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[2-Метил-1-(5-метил-2-трифторметилфуран-3-илметил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[2-Метил-1-(5-метилизоксазол-3-илметил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2,4-Диметилтиазол-5-илметил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
(1-Бензофуран-2-илметил-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)уксусная кислота;
{1-[1-(4-Хлорфенил)этил]-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил}уксусная кислота;
[2-Этил-1-(4-трифторметилбензил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Этансульфонилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[4-Хлор-1-(4-метансульфонилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2-Хлор-4-метансульфонилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Метансульфонил-3-трифторметилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Этансульфонил-2-трифторметилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2-Хлор-4-этансульфонилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Этансульфонил-2-трифторметилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
1-(4-Метансульфонилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b)пиридин-3-ил]уксусная кислота;
{1-[1-(4-Метансульфонилфенил)этил]-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил}уксусная кислота – энантиомеры 1 и 2;
[1-(4-Метансульфинилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[6-Хлор-1-(4-метансульфонилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[6-Хлор-1-(4-метансульфонил-2-трифторметилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Фтор-3-метоксибензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Хлор-3-цианобензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[2-Метил-1-(4-трифторметансульфонилбензил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
{2-Метил-1-[4-(пропан-2-сульфонил)бензил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил}уксусная кислота;
[1-(3-Фтор-4-метоксибензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Фтор-3-метоксибензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[2-Метил-1-(6-трифторметилпиридин-3-илметил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Циано-4-фторбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2-Хлор-5-фторбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Хлор-3-метоксибензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Метансульфонил-2-метилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Метоксибензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2-Метоксибензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
{2-Метил-1-[1-(4-трифторметилфенил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил}уксусная кислота;
{1-[1-(3-Хлорфенил)этил]-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил}уксусная кислота;
{1-[1-(4-Метансульфонилфенил)этил]-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил}уксусная кислота;
1-(4-Фтор-2-трифторметилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2,4-Бис-трифторметилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
{2-Метил-1-[1-(2-трифторметилфенил)этил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил}уксусная кислота;
[1-(3-Метансульфонилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3 -ил]уксусная кислота;
[2-Метил-1-(4-нитробензил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Бромбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Хлор-4-метансульфонилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Фтор-4-метансульфонилбензил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Циано-3-этоксибензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Фтор-2-метилбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил] уксусная кислота;
[1-(4-Циано-3-метоксибензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Циано-3-пропоксибензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Бутокси-4-цианобензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Циано-3-пентилоксибензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(6-Цианопиридин-3-сульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2-Хлор-5-цианобензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Циано-3-метилбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Хлор-2-фтор-5-метоксибензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(5-Циано-2-метоксибензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(5-Хлор-2-цианобензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло [2,3-b] пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2-Хлор-4-цианобензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(2-Хлор-5-метоксибензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(5-Хлор-2-метоксибензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[2-Метил-1-(тиофен-2-сульфонил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Циано-3-трифторметилбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Хлор-4-цианобензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Хлор-3-фторбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Хлор-4-трифторметилбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3-Фтор-4-трифторметилбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Хлор-3-метоксибензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(3,4-Дицианобензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
[1-(4-Хлор-3-трифторметилбензолсульфонил)-2-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
и
[1-(4-Хлор-3-цианобензолсульфонил)-2-этил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]уксусная кислота;
4. Соединение по одному из пп.1-3 для применения в качестве лекарственного средства, обладающего активностью антагониста рецептора CRTh2.
5. Фармацевтическая композиция, обладающая активностью антагониста рецептора CRTh2, включающая соединение по одному из пп.1-3.
6. Применение соединения по одному из пп.1-3 для получения лекарственного средства для лечения болезни, опосредованной CRTh2 – рецептором.
7. Применение соединения по одному из пп.1-3 для получения лекарственного средства для лечения воспалительного или аллергического заболевания, в частности, воспалительной или обструктивной болезни дыхательных путей.
8. Способ получения соединений формулы (I), как определено в п.1, в свободной или солевой форме, включающий стадии:
(i) для получения соединений формулы (I), где R6 обозначает Н, расщепление сложно-эфирной группы -COOR6 в соединении формулы (I),
где R6 обозначает С1-С8алкил; и
Q, R1, R2, R3, R4, R5, W, X, m, n и p определены выше; и (ii) выделение образовавшегося соединения формулы I в свободной или солевой форме.
9. Способ получения соединений формулы (I), как определено в п.1, в
свободной или солевой форме, включающий стадии:
(i) для получения соединений формулы (I), где R6 обозначает C1-C8алкил, реакцию соединения формулы (II)
 ,
где R6 обозначает С1-С8алкил; и
Q, R1, R2, R3, R4, m, n и p определены выше, с соединением формулы (III)
 ,
где G обозначает уходящую группу; и
R5, W, Х и n определены выше; и
(ii) выделение образовавшегося соединения формулы I в свободной или солевой форме.
10. Способ получения соединений формулы (I), как определено в п.1, в свободной или солевой форме, включающий стадии:
(i) для получения соединений формулы (I),
где R6 обозначает C1-C8алкил;
R1 обозначает Н или С1-С8алкил;
R2 обозначает С1-С8алкил; и
p обозначает 1,
реакцию соединения формулы (I),
где R1 обозначает Н или С1-С8алкил; и
R2 обозначает Н,
с соединением формулы
RAG,
где RA обозначает C1-C8алкил;
G определена выше; и
(ii) выделение образовавшегося соединения формулы I в свободной или солевой форме.
РИСУНКИ
|
|
