Патент на изобретение №2354657
|
||||||||||||||||||||||||||
(54) ТЕТРА-4-(МОРФОЛИН-4-ИЛ)-ТЕТРА-5-(ФЕНОКСИ)ФТАЛОЦИАНИН МЕДИ
(57) Реферат:
Изобретение относится к новому химическому соединению, тетра-4-(4-морфолин-4-ил)-тетра-5-(фенокси)фталоцианину меди, являющемуся красителем, растворимым в органических растворителях, который можно использовать для крашения углеводородов, восков, жиров, спиртов, полимерных материалов, пластических масс, резины, синтетических волокон. 2 ил.
Введение Изобретение относится к химической промышленности, а именно к получению нового замещенного фталоцианина, а конкретно медного комплекса тетра-4-(морфолин-4-ил)-тетра-5-(фенокси)-фталоцианина, который может быть использован в качестве красителя, пригодного для крашения восков, синтетических волокон, полимеров, углеводородов, жиров, спиртов, пластических масс, резины. Уровень техники
Однако этот комплекс растворяется лишь в ДМФА и ДМСО и не может быть использован в качестве красителя для крашения восков, углеводородов, синтетических волокон, жиров, спиртов, пластических масс, полимеров, резины, так как не позволяет получить окрашенные материалы.
Однако, хотя это соединение растворимо в органических растворителях, но при крашении восков, жиров, углеводородов, спиртов, пластических масс, полимеров, синтетических волокон, резины не позволяет получить насыщенный цвет независимо от количества красителя. Сущность изобретения Изобретательская задача состояла в поиске нового замещенного металлофталоцианина на основе тетра-4-(фенокси)фталоцианина меди, который мог бы использоваться для крашения углеводородов, восков, жиров, спиртов, полимерных материалов, пластических масс, резины, синтетических волокон, и позволил бы получить насыщенный цвет и равномерную окраску. Поставленная задача решена тетра-4-(морфолин-4-ил)-тетра-5-(фенокси)фталоцианином меди формулы
Структура этого соединений доказана данными элементного анализа, ИК- и электронной спектроскопии. В электронных спектрах поглощения для тетра-4-(морфолин-4-ил)-тетра-5-(фенокси)фталоцианина меди наблюдается интенсивное поглощение при 697 нм в хлороформе (фиг.2, кр.1), при 637, 688 нм (1:0.71) в ДМФА (фиг.2, кр. 2). Изобретение позволяет получить следующее преимущество. Использование тетра-4-(4-морфолин-4-ил)-тетра-5-(фенокси)фталоцианина меди в качестве красителя для углеводородов, восков, жиров, спиртов, полимерных материалов, пластических масс, резины, синтетических волокон позволяет получить насыщенные цвета и равномерные окраски. Сведения, подтверждающие возможность осуществления изобретения Для реализации способа используют следующие вещества: – ацетат меди (ГОСТ 5852-70), – 4-(морфолин-4-ил)-5-(фенокси)фталодинитрил. Синтез осуществляют следующим способом. К 30 мл ДМФА добавляют 2.52 г (0.010 моль) 4-(морфолин-4-ил)-5-нитрофталодинитрила, 2.76 г (0.020 моль) безводного К2СО3 и 0.94 г (0.010 моль) фенола. Полученную смесь перемешивают при 130-140°С в течение 3 ч. После охлаждения до комнатной температуры реакционную массу выливают в 100 мл воды, отфильтровывают образовавшийся осадок, промывают 50 мл воды и перекристаллизовывают из ДМФА. Выход 2.63 г (86%). Пример 1. Синтез медного комплекса тетра-4-(морфолин-4-ил)-тетра-5-(фенокси)фталоцианина. В пробирку из кварцевого стекла помещают 19,85 мг (0.065 ммоль) 4-(морфолин-4-ил)-5-(фенокси)фталодинитрила и 3.59 мг (0.018 ммоль) моногидрата ацетата меди. Смесь нагревают до 180-190°С и выдерживают при этой температуре в течение 1.5 часов. Целевой продукт экстрагируют хлороформом. Дальнейшую очистку проводят промывкой этанолом, а затем методом колоночной хроматографии на окиси алюминия хлороформом. Выход 10.84 мг (51.9%). Найдено, %: С 66.86, Н 4.67, N 12.78. C72H60N12O8Cu Вычислено, %: С 67.30, Н 4.71, N 13.08. ИК-спектр, см-1: 2955, 2854, 1738, 1615, 1593, 1491, 1453, 1413, 1252, 1215, 1118, 1104, 745 (фиг.1). ЭСП в хлороформе, ЭСП в ДМФА, ЭСП в конц. серной кислоте, Полученный тетра-4-(4-морфолин-4-ил)-тетра-5-(фенокси)фталоцианин меди – темно-зеленое вещество, обладает растворимостью в органических растворителях, таких как хлороформ, бензол, ацетон, ДМФА. Пример 2. Использование тетра-4-(4-морфолин-4-ил)-тетра-5-(фенокси)фталоцианина меди в качестве красителя, растворимого в органических растворителях для крашения парафина и полистирола. Крашение парафина. 2.5 г парафина помещают в фарфоровую чашку и нагревают до расплавления, затем вливают раствор 0.015 г тетра-4-(4-морфолин-4-ил)-тетра-5-(фенокси)фталоцианина меди в 6 мл хлороформа. Выдерживают при нагревании до полного удаления хлороформа и выливают полученную массу в форму. Крашение полистирола. Полистирол в количестве 0.5 г растворяют при нагревании в 5 мл бензола и добавляют 0.01 г тетра-4-(4-морфолин-4-ил)-тетра-5-(фенокси)фталоцианина меди. Кипятят раствор до полного удаления бензола, затем полученную массу выливают в форму. Крашение парафина и полистирола тетра-4-(фенокси)фталоцианином меди (аналогом) и тетра-4-(морфолин-4-ил)-тетра-5-нитрофталоцианином меди (аналогом) проводили аналогично крашению этих объектов заявляемым соединением.
Формула изобретения
Тетра-4-(морфолин-4-ил)-тетра-5-(фенокси)фталоцианин меди формулы
РИСУНКИ
|
||||||||||||||||||||||||||
8, с.1647. ЗНОЙКО С.А., МАЙЗЛИШ В.Е., ШАПОШНИКОВ Г.П. и др. – Жидкие кристаллы и их практическое использование. 2005, вып.3-4 (13-14), с.7-20. RU 2268891 C1, 27.01.2006.
max, нм (lg
): 697 (5.11) (фиг.2, кривая 1).
