Патент на изобретение №2349580

(54) СЛОЖНОЭФИРНОЕ ПРОИЗВОДНОЕ 2-АМИНО-БИЦИКЛО[3.1.0]ГЕКСАН-2,6-ДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩЕЕ СВОЙСТВАМИ АНТАГОНИСТА МЕТАБОТРОПНЫХ ГЛУТАМАТНЫХ РЕЦЕПТОРОВ II ГРУППЫ

(57) Реферат:

Изобретение относится к новым сложноэфирным производным 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты формулы [I] или [II] и их фармацевтически приемлемым солям, обладающим свойствами антагониста метаботропных глутаматных рецепторов II группы. Соединения могут найти применение для лечения и профилактики психических заболеваний, таких как шизофрения, тревожность и связанные с ней заболевания, депрессия, биполярные нарушения и эпилепсия. В общих формулах [I] или [II]

R¹ и R² являются одинаковыми или различными, и каждый представляет C_1-10алкильную группу, либо один из R¹ или R² представляет атом водорода, а другой представляет C_1-10алкильную группу, С_2-10алкенильную группу, С_2-10алкинильную группу, С_1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С_1-4алкильной группой, С_1-4алкоксильной группой; гидроксиС_2-10алкильную группу, галогенС_1-10алкильную группу, азидоС_1-10алкильную группу, аминоС_2-10алкильную группу, С_1-10алкоксикарбонилС_1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинил-С_1-10алкильную группу, С_1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой -С(O)NR^aR^b (где R^a и R^b являются одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода или С_1-10алкильную группу), группой, представленной формулой -CHR^cOC(O)ZR^d (где Z представляет атом кислорода или одинарную связь; R^c представляет атом водорода, С_1-10алкильную группу или фенильную группу; а R^d представляет собой С_1-10алкильную группу или арильную группу, выбранную из фенила и нафтила, которые могут быть замещены С_1-4алкильной группой или С_1-4алкоксильной группой), группой, представленной формулой [i]

(где R^d такой же, как описано выше), или группой, представленной формулой [ii]

Х представляет атом фтора; и Y представляет -OCHR³R⁴, -SR³, -S(O)_nR⁵, -SCHR³R⁴, -NHCHR³R⁴, -N(CHR³R⁴)(CHR^3′R^4′), -NHCOR³ или -OCOR⁵ (где R³, R^3′, R⁴ и R^4′ являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода, C_1-10алкильную группу, фенильную группу, нафтильную группу, фенильную группу, замещенную одним – пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, R⁵ представляет фенильную группу или фенильную группу, замещенную одним – пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, и n представляет целое число 1 или 2). Изобретение также относится к лекарственному средству. 2 н. и 28 з.п. ф-лы, 5 табл.

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Формула изобретения

1. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты, представленное формулой [I] или его фармацевтически приемлемая соль

где R¹ и R² являются одинаковыми или различными, и каждый представляет С_1-10алкильную группу,

либо, если R¹ или R² представляет атом водорода, другой представляет С_1-10алкильную группу, С_2-10алкенильную группу, С_2-10алкинильную группу, С_1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С_1-4алкильной группой, С_1-4алкоксильной группой; гидроксиС_2-10алкильную группу, галогенС_1-10алкильную группу, азидоС_1-10алкильную группу, аминоС_2-10алкильную группу, С_1-10алкоксикарбонилС_1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинил-С_1-10алкильную группу, C_1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой -C(O)NR^aR^b (где R^a и R^b являются одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода или C_1-10алкильную группу), группой, представленной формулой -CHR^cOC(O)ZR^d (где Z представляет атом кислорода или одинарную связь; R^c представляет атом водорода, C_1-10алкильную группу или фенильную группу; a R⁴ представляет собой С_1-10алкильную группу или арильную группу, выбранную из фенила и нафтила, которые могут быть замещены C_1-4 алкильной группой или С_1-4алкоксильной группой), группой, представленной формулой [i]

(где R^d такой же, как описано выше) или группой, представленной формулой [ii]

Х представляет атом фтора; и

Y представляет -OCHR³R⁴, -SR³, -S(O)_nR⁵, -SCHR³R⁴, -NHCHR³R⁴, -N(CHR³R⁴)(CHR^3′R^4′), -NHCOR³ или -OCOR⁵, где R³, R^3′, R⁴ и R^4′ являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода, С_1-10алкильную группу, фенильную группу, нафтильную группу, фенильную группу замещенную одним – пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, R⁵ представляет фенильную группу, или фенильную группу, замещенную одним – пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, и n представляет целое число 1 или 2.

2. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1,0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты, представленное формулой [II], или его фармацевтически приемлемая соль

где R¹ и R² являются одинаковыми или различными, и каждый представляет С_1-10алкильную группу,

либо, если R¹ или R² представляет атом водорода, другой представляет С_1-10алкильную группу, С_2-10алкенильную группу, С_2-10алкинильную группу, С_1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С_1-4алкильной группой, С_1-4алкоксильной группой; гидроксиС_2-10алкильную группу, галогенС_1-10алкильную группу, азидоС_1-10алкильную группу, аминоС_2-10алкильную группу, С_1-10алкоксикарбонилС_1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинил-С_1-10алкильную группу, C_1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой -С(O)NR^aR^b (где R^a и R^b являются одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода или C_1-10 алкильную группу), группой, представленной формулой -CHR^cОС(O)ZR^d (где Z представляет атом кислорода или одинарную связь; R^c представляет атом водорода, C_1-10алкильную группу или фенильную группу; a R^d представляет собой С_1-10алкильную группу или арильную группу, выбранную из фенила и нафтила, которые могут быть замещены C_1-4алкильной группой или С_1-4алкоксильной группой), группой, представленной формулой [i]

(где R^d такой же, как описано выше) или группой, представленной формулой [ii]

Х представляет атом фтора; и

Y представляет -OCHR³R⁴, -SR³, -S(O)_nR⁵, -SCHR³R⁴, -NHCHR³R⁴, -N(CHR³R⁴)(CHR^3′R^4′), -NHCOR³ или -OCOR⁵ (где R³, R^3′, R⁴ и R^4′ являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода, С_1-10алкильную группу, фенильную группу, нафтильную группу, фенильную группу, замещенную одним – пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, R⁵ представляет фенильную группу, или фенильную группу, замещенную одним – пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, и n представляет целое число 1 или 2).

3. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II]

R¹ и R² являются одинаковыми или различными, и каждый представляет С_1-10алкильную группу,

или в случае, когда либо R¹, либо R² представляет атом водорода, другой представляет C_1-10алкильную группу, С_2-10алкенильную группу, С_2-10алкинильную группу, С_1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, C_1-4алкильной группой, С_1-4алкоксильной группой; гидроксиС_2-10алкильную группу, галогенС_1-10алкильную группу, азидоС_1-10алкильную группу, аминоС_2-10алкильную группу, C_1-10алкоксикарбонилС_1-10алкильную группу.

4. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II]

R¹ и R² являются одинаковыми или различными, и каждый представляет С_1-10алкильную группу,

или в случае, когда либо R¹, либо R² представляет атом водорода, другой представляет C_1-6алкильную группу, С_2-6алкенильную группу, С_2-6алкинильную группу, C_1-6алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, C_1-4алкильной группой, С_1-4алкоксильной группой; гидроксиС_2-6алкильную группу, галогенС_1-6алкильную группу, азидоС_1-6алкильную группу, аминоС_2-6алкильную группу, C_1-6алкоксикарбонилС_1-6алкильную группу.

5. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II]

R¹ и R² являются одинаковыми или различными, и каждый представляет С_1-10алкильную группу, (R^a и R^b являются одинаковыми или различными и каждый представляет атом водорода или С_1-10алкильную группу; Z представляет атом кислорода или одинарную связь;

R^c представляет атом водорода, С_1-10алкильную группу или фенильную группу; а R^d представляет собой C_1-10алкильную группу или арильную группу, выбранную из фенила и нафтила, которые могут быть замещены С_1-4алкильной группой или С_1-4алкоксильной группой),

или в случае, когда либо R¹ или R² представляет атом водорода, другой представляет фарнезильную группу, С_1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С_1-4алкильной группой, С_1-4алкоксильной группой; C_1-10алкоксикарбонилС_1-10алкильную группу, 4-морфолинил-С_1-10алкильную группу, C_1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой -C(O)NR^aR^b (где R^a и R^b такие же, как описано выше), группой, представленной формулой -CHR^cOC(O)ZR^d (где Z, R^c и R^d такие же, как описано выше), группой, представленной формулой [i]

(где R^d такой же, как описано выше) или группой, представленной формулой [ii]

6. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R¹ и R² являются одинаковыми или различными, и каждый представляет C_1-6алкильную группу,

или в случае, когда либо R¹, либо R² представляет атом водорода, другой представляет фарнезильную группу, C_1-6алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С_1-4алкильной группой, С_1-4алкоксильной группой, C_1-6алкоксикарбонилС_1-6алкильную группу, 4-морфолинилС_1-6алкильную группу, C_1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой -C(O)NR^aR^b (где R^a и R^b такие же, как описано выше), группой, представленной формулой -CHR^cOC(O)ZR^d (где Z, R^c и R^d такие же, как описано выше), группой, представленной формулой [i]

(где R^d такой же, как описано выше) или группой, представленной формулой [ii]

7. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода.

8. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; и Х представляет атом фтора.

9. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; и Y представляет -OCHR³R⁴ (где R³ и R⁴ такие же, как описано выше).

10. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; и Y представляет -SCHR³R⁴ (где R³ и R⁴ такие же, как описано выше).

11. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; и Y представляет -SR³ (где R³ такой же, как описано выше).

12. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты, его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; и Y представляет -NHCHR³R⁴ (где R³ и R⁴ такие же, как описано выше).

13. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; и Y представляет N(CHR³R⁴)(CHR^3′R^4′) (где R³, R^3′, R⁴ и R^4′ такие же, как описано выше).

14. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -OCHR³R⁴ (где R³ и R⁴ такие же, как описано выше); и

R¹ представляет С_1-10алкильную группу, С_2-10алкенильную группу, С_2-10алкинильную группу, С_1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С_1-4алкильной, С_1-4алкоксильной группой, гидроксиС_2-10алкильную группу, галогенС_1-10алкильную группу, азидоС_1-10алкильную группу, аминоС_2-10алкильную группу, С_1-10алкоксикарбонилС_1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинилС_1-10алкильную группу или С_1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой -C(O)NR^aR^b (где R^a и R^b являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода или С_1-10алкильную группу).

15. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -OCHR³R⁴ (где R³ и R⁴ такие же, как описано выше); и R¹ представляет группу, представленную формулой CHR^cOC(O)ZR^d (где Z представляет атом кислорода или одинарную связь; R^c представляет атом водорода, C_1-10алкильную группу или фенильную группу; и R^d представляет С_1-10алкильную группу или арильную группу, выбранную из фенила или нафтила, которые могут быть замещены С_1-4алкильной группой или С_1-4алкоксильной группой).

16. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты, его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -SCHR³R⁴ (где R³ и R⁴ такие же, как описано выше); и

R¹ представляет С_1-10алкильную группу, С_2-10алкенильную группу, С_2-10алкинильную группу, С_1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С_1-4алкильной группой, С_1-4алкоксильной группой, гидроксиС_2-10алкильную группу, галогенС_1-10алкильную группу, азидоС_1-10алкильную группу, аминоС_2-10алкильную группу, С_1-10алкоксикарбонилС_1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинилС_1-10алкильную группу или С_1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой -C(O)NR^aR^b (где R^a и R^b являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода или С_1-10алкильную группу).

17. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты, его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -SCHR³R⁴ (где R³ и R⁴ такие же, как описано выше); и

R¹ представляет группу, представленную формулой CHR^cOC(O)ZR^d (где Z представляет атом кислорода или одинарную связь; R^c представляет атом водорода, С_1-10алкильную группу, или фенильную группу; и R^d представляет С_1-10алкильную группу или арильную группу).

18. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -SR³ (где R³ такой же, как описано выше); и

R¹ представляет С_1-10алкильную группу, С_2-10алкенильную группу, С_2-10алкинильную группу, C_1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С_1-4алкильной группой, С_1-4алкоксильной группой, гидроксиС_2-10алкильную группу, галогенС_1-10алкильную группу, азидоС_1-10алкильную группу, аминоС_2-10алкильную группу, С_1-10алкоксикарбонилС_1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинилС_1-10алкильную группу или C_1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой -C(O)NR^aR^b (где R^a и R^b являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода или С_1-10алкильную группу).

19. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -SR³ (где R³ такой же, как описано выше); и

R¹ представляет группу, представленную формулой CHR^cOC(O)ZR^d (где Z представляет атом кислорода или одинарную связь; R^c представляет атом водорода, С_1-10алкильную группу, или фенильную группу; и R^d представляет С_1-10алкильную группу или арильную группу).

20. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты, его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -NHCHR³R⁴ (где R³ и R⁴ такие же, как описано выше); и

R¹ представляет С_1-10алкильную группу, С_2-10алкенильную группу, С_2-10алкинильную группу, С_1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С_1-4алкильной группой, С_1-4алкоксильной группой, гидроксиС_2-10алкильную группу, галогенС_1-10алкильную группу, азидоС_1-10алкильную группу, аминоС_2-10алкильную группу, С_1-10алкоксикарбонилС_1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинилС_1-10алкильную группу или С_1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой-С(O)NR^aR^b (где R^a и R^b являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода или С_1-10алкильную группу).

21. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты, его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет NHCHR³R⁴ (где R³ и R⁴ такие же, как описано выше); и

R¹ представляет группу, представленную формулой CHR^cOC(O)ZR^d (где Z представляет атом кислорода или одинарную связь; R^c представляет атом водорода, C_1-10алкильную группу, или фенильную группу; и R^d представляет С_1-10алкильную группу или арильную группу).

22. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет N(CHR³R⁴) (CHR^3′R^4′) (где R³, R^3′, R⁴ и R^4′ такие же, как описано выше); и R¹ представляет C_1-10алкильную группу, С_2-10алкенильную группу, C_2-10алкинильную группу, С_1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С_1-4алкильной группой, С_1-4алкоксильной группой, гидроксиС_2-10алкильную группу, галогенС_1-10алкильную группу, азидоС_1-10алкильную группу, аминоС_2-10алкильную группу, С_1-10алкоксикарбонилС_1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинилС_1-10алкильную группу или С_1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой-C(О)NR^aR^b (где R^a и R^b являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода или С_1-10алкильную группу).

23. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет N(CHR³R⁴) (CHR^3′R^4′) (где R³, R^3′, R⁴ и R^4′ такие же, как описано выше); и R¹ представляет группу, представленную формулой -CHR^cOC(O)ZR^d (где Z представляет атом кислорода или одинарную связь; R^c представляет атом водорода, С_1-10алкильную группу или фенильную группу; и R^d представляет С_1-10алкильную группу или арильную группу, выбранную из фенила или нафтила, которые могут быть замещены С_1-4алкильной группой или С_1-4алкоксильной группой).

24. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -OCHR³R⁴ (где R³ представляет атом водорода; R⁴ представляет фенильную группу или фенильную группу, замещенную одним – пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена; и

R¹ представляет С_1-10алкильную группу, С_2-10алкенильную группу, С_2-10алкинильную группу, С_1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, возможно замещенной атомами галогена, С_1-4алкильной группой, С_1-4алкоксильной группой, гидроксиС_2-10алкильную группу, галогенС_1-10алкильную группу, азидоС_1-10алкильную группу, аминоС_2-10алкильную группу, С_1-10алкоксикарбонилС_1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинилС_1-10алкильную группу или С_1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой-С(O)NR^aR^b (где R^a и R^b являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода или С_1-10алкильную группу).

25. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -OCHR³R⁴ (где R³ представляет атом водорода; R⁴ представляет фенильную группу или фенильную группу, замещенную одним – пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена; и

R¹ представляет группу, представленную формулой -CHR^cOC(O)ZR^d (где Z представляет атом кислорода или одинарную связь; R^c представляет атом водорода, С_1-10алкильную группу или фенильную группу; и R^d представляет С_1-10алкильную группу или арильную группу, выбранную из фенила или нафтила, которые могут быть замещены С_1-10алкильной группой или С_1-4алкоксильной группой).

26. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -OCHR³R⁴ (где R³ представляет атом водорода; R⁴ представляет нафтильную группу; и R¹ представляет С_1-10алкильную группу, С_2-10алкенильную группу, С_2-10алкинильную группу, С_1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, гидроксиС_2-10алкильную группу, галогенС_1-10алкильную группу, азидоС_1-10алкильную группу, аминоС_2-10алкильную группу, С_1-10алкоксикарбонилС_1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинилС_1-10алкильную группу или С_1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой-С(O)NR^aR^b (где R^a и R^b являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода или С_1-10алкильную группу).

27. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -OCHR³R⁴ (где R³ представляет атом водорода, R⁴ представляет нафтильную группу; и R¹ представляет группу, представленную формулой -CHR^cOC(O)XR^d (где Z представляет атом кислорода, или одинарную связь; R^c представляет атом водорода, С_1-10алкильную группу или фенильную группу; и R^d представляет С_1-10алкильную группу или арильную группу, выбранную из фенила или нафтила, которые могут быть замещены С_1-4алкильной группой или С_1-4алкоксильной группой).

28. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -OCHR³R⁴ (где R³ и R⁴ являются одинаковыми или различными, и каждый представляет фенильную группу или фенильную группу, замещенную одним – пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена; и R¹ представляет С_1-10алкильную группу, С_2-10алкенильную группу, С_2-10алкинильную группу, С_1-10алкильную группу, замещенную фенильной группой, гидроксиС_2-10алкильную группу, галогенС_1-10алкильную группу, азидоС_1-10алкильную группу, аминоС_2-10алкильную группу, С_1-10алкоксикарбонилС_1-10алкильную группу, фарнезильную группу, 4-морфолинилС_1-10алкильную группу или C_1-10алкильную группу, замещенную группой, представленной формулой-С(O)NR^aR^b (где R^a и R^b являются одинаковыми или различными, и каждый представляет атом водорода или C_1-10алкильную группу).

29. Сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемая соль по п.2, отличающееся тем, что в формуле [II] R² представляет атом водорода; Х представляет атом фтора; Y представляет -OCHR³R⁴ (где R³ и R⁴ являются одинаковыми или различными, и каждый представляет фенильную группу или фенильную группу, замещенную одним – пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из атома галогена; и R¹ представляет группу, представленную формулой -CHR^cOC(O)ZR^d (где Z представляет атом кислорода, или одинарную связь; R^c представляет атом водорода, С_1-10алкильную группу или фенильную группу; и R^d представляет С_1-10алкильную группу или арильную группу, выбранную из фенила или нафтила, которые могут быть замещены С_1-4алкильной группой или С_1-4алкоксильной группой).

30. Лекарственное средство, обладающее свойствами антагониста метаботропных глутаматных рецепторов II группы, содержащее сложноэфирное производное 2-амино-бицикло[3.1.0]гексан-2,6-дикарбоновой кислоты общей формулы (I) или (II) или их фармацевтически приемлемую соль по любому из пп.1-29, в качестве активного компонента.