Патент на изобретение №2332996

(54) ПРОИЗВОДНЫЕ ГИДРАЗОНПИРАЗОЛА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ЛЕКАРСТВЕННОГО СРЕДСТВА

(57) Реферат:

Изобретение относится к фармацевтическим композициям и входящим в их состав соединениям. Соединения изобретения обладают антипролиферативной активностью и стимулируют апоптоз в клетках, где наблюдается отсутствие нормальной регуляции развития клетки и ее гибели. Соединения изобретения применяются в составе фармацевтических композиций в сочетании с фармацевтически приемлемыми носителями. Эти фармацевтические композиции могут применяться для лечения заболеваний, вызванных гиперпролиферацией, включающих рост опухоли, лимфопролиферативные заболевания и ангиогенез. Соединения изобретения относятся к группе замещенных пиразолов и пиразолинов, охарактеризованных в формуле изобретения. 33 н. и 23 з.п. ф-лы.

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Формула изобретения

1. Фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующей активностью в отношении интегринсвязанной киназы, включающая фармацевтически приемлемый носитель, растворитель или наполнитель и соединение, выбранное из группы, состоящей из:

4-[(3-трифторметоксифенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-хлор-3-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-бензилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-(4-(фенил)фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-{[4-(4-метиламинобензил)фенил]гидразоно}-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(2,3-дифтор-4-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-фтор-5-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

N-этил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

{2-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]фенил}метанола;

{3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]фенил}метанола;

4-({3-[2-(2-метоксиэтокси)этоксиметил]фенил}гидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

амида 5-{4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензиламино}-[2,1,3]-тиадиазол-4-карбоновой кислоты;

4-[(3-нитрофенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-метокси-3-нитрофенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-нитро-3-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-фениламинофенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-2-диэтиламинометилфенола;

4-[(2-метил-5-нитрофенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

{3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-5-нитрофенил}метанола;

4-[(3-диэтиламинометилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-диметиламинометилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-(2,6-диметилпиримидин-4-ил)бензолсульфонамида;

4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;

4-[(3-метилсульфанилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-(пиримидин-2-ил)бензолсульфонамида;

1-{3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]фенил}этантиона;

диэтилового эфира {4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензил}фосфоновой кислоты;

3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;

4-[(4-трифторметансульфонилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-метансульфонилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

N-бутил-3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;

4-[(3-метансульфонилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-{[4-(морфолин-4-сульфонил)фенил]гидразоно}-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-{[4-(пирролидин-1-сульфонил)фенил]гидразоно}-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-трифторметансульфонилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

2-{3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонил}этанола;

4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-метилбензолсульфонамида;

3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-метилбензолсульфонамида;

4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-этилбензолсульфонамида;

3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-этилбензолсульфонамида;

3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-(2-гидроксиэтил)бензолсульфонамида;

4-[(4-морфолин-4-илфенил)гидразоно]4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-хлор-4-(морфолин-4-ил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-(пиперидин-1ил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-(морфолин-4-илметил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-(пиперидин-1-илметил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-метил-3-(морфолин-4-ил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-метокси-3-(морфолин-4-ил)метилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-2-(морфолин-4-ил)метилфенола;

4-[(2-метил-4-(морфолин-4-ил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-фтор-2-(морфолин-4-илметил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-(морфолин-4-илметил)-5-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-фтор-4-(морфолин-4-илметил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-(морфолин-4-илметил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-{[4-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)фенил]гидразоно}-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-{[3-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)фенил]гидразоно}-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-(морфолин-4-илметил)-5-нитрофенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-{[4-(2-(морфолин-4-ил)этил)фенил]гидразоно}-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-(пирролидин-1-илметил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-(пиперидин-1-илметил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина; и

4-[(4-фтор-3-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина.

2. Фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующей активностью в отношении интегринсвязанной киназы, включающая фармацевтически приемлемый носитель, растворитель или наполнитель и соединение, выбранное из группы, состоящей из:

4-[(1Н-пиразол-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(9-этил-9Н-карбазол-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(6-метоксипиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(1Н-индазол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-(хинолин-6-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(6-хлорпиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-(изохинолин-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-(хинолин-3-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-(бензо[1,2,5]тиадиазол-4-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-(хинолин-8-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-(хинолин-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(2Н-бензотриазол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(2-метил-2Н-бензотриазол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-(бензо[2,1,3]тиадиазол-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

7-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-4-трифторметилхроман-2-она;

4-(хиназолин-6-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(1-метил-1Н-бензотриазол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-метил-3Н-бензотриазол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(2,2-дифторбензо[1,3]диоксол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(2,2,3,3-тетрафтор-2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(1,1-диоксо-1Н-бензо[b]тиофен-6-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-(фталазин-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(6-(пиперидин-1-ил)пиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(6-(морфолин-4-ил)пиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-{[6-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-3-ил]гидразоно}-4Н-пиразол-3,5-диамина;

2-[{5-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]пиридин-2-ил}(2-гидроксиэтил)-амино]этанола;

4-[(2,6-диметоксипиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(2,6-дихлорпиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(6-фторпиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-метилпиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина.

3. Фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующей активностью в отношении интегринсвязанной киназы, включающая фармацевтически приемлемый носитель, растворитель или наполнитель и соединение, выбранное из группы, состоящей из:

1-бензил-4-фенилазо-1Н-пиразол-3,5-диамина;

метилового эфира 1-{2-[3,5-диамино-4-(пиридин-3-илазо)пиразол-1-ил]-2-оксоэтил}пирролидин-2-карбоновой кислоты и

4-(изохинолин-5-илазо)-1-метил-1Н-пиразол-3,5-диамина.

4. Способ лечения гиперпролиферативных расстройств у людей, включающий введение пациенту, который нуждается в этом, терапевтически эффективного количества фармацевтической композиции, содержащей фармацевтически приемлемый носитель, растворитель или наполнитель и соединение, выбранное из группы, состоящей из:

4-[(3-трифторметоксифенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-хлор-3-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-бензилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-(4-(фенил)фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-{[4-(4-метиламинобензил)фенил]гидразоно}-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(2,3-дифтор-4-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-фтор-5-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

N-этил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

{2-[N-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]фенил}метанола;

{3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]фенил}метанола;

4-({3-[2-(2-метоксиэтокси)этоксиметил]фенил}гидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

амида 5-{4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензиламино}-[2,1,3]-тиадиазол-4-карбоновой кислоты;

4-[(3-нитрофенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-метокси-3-нитрофенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-нитро-3-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-фениламинофенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-2-диэтиламинометилфенола;

4-[(2-метил-5-нитрофенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

{3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-5-нитрофенил}метанола;

4-[(3-диэтиламинометилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-диметиламинометилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-(2,6-диметилпиримидин-4-ил)-бензолсульфонамида;

4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;

4-[(3-метилсульфонилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-(пиримидин-2-ил)бензолсульфонамида;

1-{3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]фенил}этантиона;

диэтилового эфира {4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензил}фосфоновой кислоты;

3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;

4-[(4-трифторметансульфонилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-метансульфонилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

N-бутил-3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;

4-[(3-метансульфонилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-{[4-(морфолин-4-сульфонил)фенил]гидразоно}-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-{[4-(пирролидин-1-сульфонил)фенил]гидразоно}-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-трифторметансульфонилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

2-{3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонил}этанола;

4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-метилбензолсульфонамида;

3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-метилбензолсульфонамида;

4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-этилбензолсульфонамида;

3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-этилбензолсульфонамида;

3-(N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-(2-гидроксиэтил) бензолсульфонамида;

4-[(4-морфолин-4-илфенил)гидразоно]4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-хлор-4-(морфолин-4-ил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-(пиперидин-1 ил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-(морфолин-4-илметил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-(пиперидин-1-илметил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-метил-3-(морфолин-4-ил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-метокси-3-(морфолин-4-ил)метилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-2-(морфолин-4-ил)метилфенола;

4-[(2-метил-4-(морфолин-4-ил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-фтор-2-(морфолин-4-илметил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-(морфолин-4-илметил)-5-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-фтор-4-(морфолин-4-илметил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-(морфолин-4-илметил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-{[4-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)фенил]гидразоно}-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-{[3-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)фенил]гидразоно}-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-(морфолин-4-илметил)-5-нитрофенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-{[4-(2-(морфолин-4-ил)этил)фенил]гидразоно}-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-(пирролидин-1-илметил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-(пиперидин-1-илметил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-фтор-3-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(1Н-пиразол-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(6-метоксипиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(1Н-индазол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-(хинолин-6-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(6-хлорпиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-(изохинолин-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-(хинолин-3-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-(бензо[1,2,5]тиадиазол-4-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-(хинолин-8-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-(хинолин-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(2Н-бензотриазол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(2-метил-2Н-бензотриазол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-(бензо[2,1,3]тиадиазол-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

7-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-4-трифторметилхроман-2-она;

4-(хиназолин-6-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(1-метил-1Н-бензотриазол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-метил-3Н-бензотриазол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(2,2-дифторбензо[1,3]диоксол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(2,2,3,3-тетрафтор-2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(1,1-диоксо-1Н-бензо[b]тиофен-6-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-(фталазин-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(6-(пиперидин-1-ил)пиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(6-(морфолин-4-ил)пиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-{[6-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-3-ил]гидразоно}-4Н-пиразол-3,5-диамина;

2-[{5-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]пиридин-2-ил}(2-гидроксиэтил)-амино]этанола;

4-[(2,6-диметоксипиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(2,6-дихлорпиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(6-фторпиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-метилпиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

1-бензил-4-фенилазо-1 Н-пиразол-3,5-диамина;

метилового эфира 1-{2-[3,5-диамино-4-(пиридин-3-илазо)пиразол-1-ил]-2-оксоэтил}пирролидин-2-карбоновой кислоты; и

4-(изохинолин-5-илазо)-1-метил-1Н-пиразол-3,5-диамина, в виде отдельного стереоизомера, смеси стереоизомеров, сольвата или полиморфа,

или его фармацевтически приемлемую соль.

5. Способ по п.4, где гиперпролиферативное расстройство представляет собой рост клеток карциномы, ангиогенез, гиперплазию неоинтимы и лимфопролиферативное заболевание.

6. Применение композиции для лечения гиперпролиферативного расстройства у человека, включающей терапевтически эффективное количество фармацевтической композиции, содержащей фармацевтически приемлемый носитель, растворитель или наполнитель и соединение, выбранное из группы, состоящей из:

4-[(3-трифторметоксифенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-хлор-3-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-бензилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-(4-(фенил)фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-{[4-(4-метиламинобензил)фенил]гидразоно}-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(2,3-дифтор-4-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-фтор-5-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

N-этил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

{2-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]фенил}метанола;

{3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]фенил}метанола;

4-({3-[2-(2-метоксиэтокси)этоксиметил]фенил}гидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

амида 5-{4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензиламино}-[2,1,3]-тиадиазол-4-карбоновой кислоты;

4-[(3-нитрофенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-метокси-3-нитрофенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-нитро-3-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-фениламинофенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-2-диэтиламинометилфенола;

4-[(2-метил-5-нитрофенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

{3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-5-нитрофенил}метанола;

4-[(3-диэтиламинометилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-диметиламинометилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-(2,6-диметилпиримидин-4-ил)-бензолсульфонамида;

4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;

4-[(3-метилсульфонилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-(пиримидин-2-ил)бензолсульфонамида;

1-{3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]фенил}этантиона;

диэтилового эфира {4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензил}фосфоновой кислоты;

3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;

4-[(4-трифторметансульфонилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-метансульфонилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

N-бутил-3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;

4-[(3-метансульфонилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-{[4-(морфолин-4-сульфонил)фенил]гидразоно}-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-{[4-(пирролидин-1-сульфонил)фенил]гидразоно}-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-трифторметансульфонилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

2-{3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонил}этанола;

4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-метилбензолсульфонамида;

3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-метилбензолсульфонамида;

4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-этилбензолсульфонамида;

3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-этилбензолсульфонамида;

3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-(2-гидроксиэтил)бензолсульфонамида;

4-[(4-морфолин-4-илфенил)гидразоно]4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-хлор-4-(морфолин-4-ил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-(пиперидин-1ил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-(морфолин-4-илметил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-(пиперидин-1-илметил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-((4-метил-3-(морфолин-4-ил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-метокси-3-(морфолин-4-ил)метилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-2-(морфолин-4-ил)метилфенола;

4-[(2-метил-4-(морфолин-4-ил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-фтор-2-(морфолин-4-илметил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-(морфолин-4-илметил)-5-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-фтор-4-(морфолин-4-илметил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-(морфолин-4-илметил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-{[4-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)фенил]гидразоно}-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-{[3-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)фенил]гидразоно}-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-(морфолин-4-илметил)-5-нитрофенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-{[4-(2-(морфолин-4-ил)этил)фенил]гидразоно}-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-(пирролидин-1-илметил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-(пиперидин-1-илметил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-фтор-3-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(1Н-пиразол-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(6-метоксипиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(1Н-индазол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-(хинолин-6-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(6-хлорпиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-(изохинолин-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-(хинолин-3-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-(бензо[1,2,5]тиадиазол-4-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-(хинолин-8-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-(хинолин-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(2Н-бензотриазол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(2-метил-2Н-бензотриазол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-(бензо[2,1,3]тиадиазол-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

7-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-4-трифторметилхроман-2-она;

4-(хиназолин-6-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(1-метил-1Н-бензотриазол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-метил-3Н-бензотриазол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(2,2-дифторбензо[1,3]диоксол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(2,2,3,3-тетрафтор-2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(1,1-диоксо-1Н-бензо[b]тиофен-6-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-(фталазин-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(6-(пиперидин-1-ил)пиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(6-(морфолин-4-ил)пиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-{[6-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-3-ил]гидразоно}-4Н-пиразол-3,5-диамина;

2-[{5-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]пиридин-2-ил}(2-гидроксиэтил)-амино]этанола;

4-[(2,6-диметоксипиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(2,6-дихлорпиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(6-фторпиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-метилпиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

1-бензил-4-фенилазо-1Н-пиразол-3,5-диамина;

метилового эфира 1-{2-[3,5-диамино-4-(пиридин-3-илазо)пиразол-1-ил]-2-оксоэтил}пирролидин-2-карбоновой кислоты и

4-(изохинолин-5-илазо)-1-метил-1Н-пиразол-3,5-диамина, в виде отдельного стереоизомера, смеси стереоизомеров, сольвата или полиморфа, или

его фармацевтически приемлемую соль.

7. Соединение, выбранное из группы, состоящей из:

4-[(3-трифторметоксифенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-хлор-3-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-бензилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-(4-(фенил)фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-{[4-(4-метиламинобензил)фенил]гидразоно}-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(2,3-дифтор-4-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-фтор-5-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

N-этил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

{2-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]фенил}метанола;

{3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]фенил}метанола;

4-({3-[2-(2-метоксиэтокси)этоксиметил]фенил}гидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

амида 5-{4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензиламино}-[2,1,3]-тиадиазол-4-карбоновой кислоты;

4-[(4-метокси-3-нитрофенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-нитро-3-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-фениламинофенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-2-диэтиламинометилфенола;

4-[(2-метил-5-нитрофенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

{3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-5-нитрофенил}метанола;

4-[(3-диэтиламинометилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-диметиламинометилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-морфолин-4-илфенил)гидразоно]4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-хлор-4-(морфолин-4-ил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-(пиперидин-1ил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-(морфолин-4-илметил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-(пиперидин-1-илметил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-метил-3-(морфолин-4-ил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-метокси-3-(морфолин-4-ил)метилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-2-(морфолин-4-ил)метилфенола;

4-[(2-метил-4-(морфолин-4-ил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-фтор-2-(морфолин-4-илметил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-(морфолин-4-илметил)-5-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-фтор-4-(морфолин-4-илметил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-(морфолин-4-илметил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-{(4-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)фенил]гидразоно}-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-{[3-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)фенил]гидразоно}-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-(морфолин-4-илметил)-5-нитрофенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-{[4-(2-(морфолин-4-ил)этил)фенил]гидразоно}-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-(пирролидин-1-илметил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-(пиперидин-1-илметил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-(2,6-диметилпиримидин-4-ил)-бензолсульфонамида;

4-[(3-метилсульфанилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

1-{3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]фенил}этантиона;

диэтилового эфира {4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензил}фосфоновой кислоты;

3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;

4-[(4-трифторметансульфонилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(4-метансульфонилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

N-бутил-3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;

4-[(3-метансульфонилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-{(4-(морфолин-4-сульфонил)фенил]гидразоно}-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-{[4-(пирролидин-1-сульфонил)фенил]гидразоно}-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-трифторметансульфонилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

2-{3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонил}этанола;

4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-метилбензолсульфонамида;

3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-метилбензолсульфонамида;

4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-этилбензолсульфонамида;

3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-этилбензолсульфонамида;

3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-(2-гидроксиэтил) бензолсульфонамида

и

4-[(4-фтор-3-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина.

8. Соединение, выбранное из группы, состоящей из:

4-[(1Н-пиразол-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(6-метоксипиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(1Н-индазол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-(хинолин-6-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(6-хлорпиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-(изохинолин-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-(хинолин-3-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-(бензо[1,2,5]тиадиазол-4-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-(хинолин-8-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-(хинолин-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(2Н-бензотриазол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(2-метил-2Н-бензотриазол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-(бензо[2,1,3]тиадиазол-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

7-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-4-трифторметилхроман-2-она;

4-(хиназолин-6-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(1-метил-1Н-бензотриазол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(3-метил-3Н-бензотриазол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(2,2-дифторбензо[1,3]диоксол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(2,2,3,3-тетрафтор-2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(1,1-диоксо-1Н-бензо[b]тиофен-6-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-(фталазин-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(6-(пиперидин-1-ил)пиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(6-(морфолин-4-ил)пиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-{[6-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-3-ил]гидразоно}-4Н-пиразол-3,5-диамина;

2-[{5-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]пиридин-2-ил}(2-гидроксиэтил)-амино]этанола;

4-[(2,6-диметоксипиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(2,6-дихлорпиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(6-фторпиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина; и

4-[(4-метилпиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина.

9. Соединение, выбранное из группы, состоящей из:

1-бензил-4-фенилазо-1Н-пиразол-3,5-диамина;

метилового эфира 1-{2-[3,5-диамино-4-(пиридин-3-илазо)пиразол-1-ил]-2-оксоэтил}пирролидин-2-карбоновой кислоты и

4-(изохинолин-5-илазо)-1-метил-1Н-пиразол-3,5-диамина.

10. Фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующей активностью в отношении интегринсвязанной киназы, включающая фармацевтически приемлемый наполнитель и соединение формулы (Ic)

в виде отдельного таутомера, смеси таутомеров, отдельного стереоизомера, смеси стереоизомеров либо рацемической смеси или его фармацевтически приемлемую соль или сольват,

где R^1c означает водород или C_1-9алкил;

R^2c означает фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, С_1-9алкокси, нитрогруппы, галоген-С_1-9алкила, -S(O)₂-R^6c-OH, -S(O)₂-N(R^7c)R^8c и морфолинилС_1-9алкила;

или R^2c означает N-гетероциклил, выбранный из группы, состоящей из пиридинила, триазолила, тетразолила, пиразолила, изохинолинила, хинолинила и фталазинила, при этом N-гетероциклил необязательно замещен одной или более -C(O)OR^7c;

R^4c является водородом или С_1-9алкилом;

R^3c означает водород, С_1-9алкил, морфолинил-С_1-9алкил или пиридинилкарбонил;

R^5c означает водород, C_1-9алкил, C_2-9алкенил, -R^6c-O-R^12c, -R^6c-S-R^12c, -R^6c-N(R^9c)₂, С_3-9циклоалкил, (необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из С_1-9алкила и фенила), фенил (необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из C_1-9алкила, С_1-9алкокси, галогена, галоген-С_1-9алкила, галоген-С_1-9алкокси, галоген-C_1-9алкилтио, фенилтио-С_1-9алкила (где фенильная группа необязательно замещена одним или более атомами галогена), нитрогруппу, -C(O)OR^7c и -N(R^7c)-C(O)-R^7c), фенил-С_1-9алкил (где фенильная группа необязательно замещена одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из C_1-9алкила, C_1-9алкокси, галогена, галоген-С_1-9алкила и галоген-С_1-9алкокси), нитрогруппу, -C(O)OR^7c и -N(R^7c)-С(O)-R^7c), гетероциклил, выбранный из группы, состоящей из пиперидинила, морфолинила, пирролидинила, фуранила, изооксазолила, пиридинила, тиенила, пирролила, хинолинила, бензотиенила, бензодиоксолила, бензооксадиазолила, пиразолила, тиадиазолила и хиноксалинила (где гетероциклил необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из С_1-9алкила, С_1-9алкокси, галогена, галогенС_1-9алкила, С_1-9алкилтио и фенила (необязательно замещенного одним или более атомами галогена)), или гетероциклилалкил, выбранный из группы, состоящей из изоиндолдионил-С_1-9алкила, морфолинил-С_1-9алкила и тиазолил-С_1-9алкила;

каждый R^6c независимо представляет собой прямую или разветвленную C_1-9алкиленовую цепь;

каждый R^7c независимо представляет собой водород, С_1-9алкил, фенил или фенил-С_1-9алкил;

R^8c означает водород, С_1-9алкил, фенил, фенил-С_1-9алкил или гидрокси-C_1-9алкил;

каждый R^9c независимо представляет собой водород, гетероциклилалкил, выбранный из группы, состоящей из морфолинил-С_1-9алкила и пиридинил-С_1-9алкила, -C(O)-R^11c, -C(O)-R^10c-C(O)R^7c, -R^10c-C(O)OR^7c или -S(O)₂-R^7c;

каждый R^10c независимо представляет собой непосредственно связь, прямую или разветвленную С_2-9алкиленовую цепь либо прямую или разветвленную C_2-9алкениленовую цепь;

R^11c означает фенил (необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из С_1-9алкила и галогена), пиридинил (необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, метила, -C(O)OR^7c и -C(O)N(R^7c)₂), пирролидинилакрилоил или пирролидинил-C_1-9алкил (при этом пирролидинил необязательно замещен одним или более заместителями, выбранным из группы, состоящей из -C(O)OR^c и-C(O)N(R^7c)₂); и

каждый R^12c независимо представляет собой метил, фенил или фенил-C_1-9алкил (необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена и нитрогруппы).

11. Фармацевтическая композиция по п.10, где соединение является соединением формулы (Ic),

где R^1c и R^4c представляют собой водород;

R^2c означает фенил, необязательно замещенный одним или более атомом галогена; и

R^5c означает фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из С_1-9алкила, С_1-9алкокси, галогена, галоген-С_1-9алкила, галоген-С_1-9алкокси, галоген-C_1-9алкилтио, фенилтио-С_1-9алкила (где фенильная группа необязательно замещена одним или более атомами галогена), нитрогруппу, -C(O)O(R^7c), и -N(R^7c)-C(O)-R^7c.

12. Фармацевтическая композиция по п.11, где соединение является соединением формулы (Ic), выбранным из группы, состоящей из:

5-фенил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-m-толил-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-п-толил-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(3-хлорфенил)-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(4-хлорфенил)-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-(3-трифторметилфенил)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-(4-трифторметоксифенил)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-(4-метоксифенил)-4Н-пиразол-3-иламина;

(2-морфолин-4-илэтил)[5-фенил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-ил]амина;

N-[5-фенил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-ил]никотинамида;

5-(2-фторфенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(3,4-диметоксифенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-ил}бензойной кислоты;

5-(2-нитрофенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(4-хлор-3-нитрофенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(3-фторфенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(4-нитрофенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(3-нитрофенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(3-бромфенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(4-фтор-3-метилфенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(4-фторфенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(3,4-дифторфенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(3-фтор-4-метилфенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(3,4-диметилфенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-(фенилгидразоно)-5-(2-трифторметоксифенил)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-(фенилгидразоно)-5-(4-трифторметилсульфанилфенил)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(3,5-дифторфенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-(фенилгидразоно)-5-(4-трифторметилфенил)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-(фенилгидразоно)-5-(3,4,5-триметоксифенил)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-[3-(4-хлорфенилсульфанилметил)фенил]-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

N-{4-[5-амино-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-ил]фенил}ацетамида;

4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

метиловый эфир 4-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-ил}бензойной кислоты и

5-(3-нитрофенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина.

13. Фармацевтическая композиция по п.10, где соединение является соединением формулы (Ic), в которой:

R^2c означает фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, С_1-9алкокси, нитрогруппы, галоген-С_1-9алкила и -S(O)₂-NR^7c)R^8c; и

R^5c означает водород, C_1-9алкил, C_2-9алкенил, С_3-9циклоалкил (необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из C_1-9алкила и фенила), фенил-С_1-9алкил (где фенильная группа необязательно замещена одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из C_1-9алкила, С_1-9алкокси, галогена, галоген-С_1-9алкила, галоген-С_1-9алкокси), или гетероциклилалкил, выбранный из группы, состоящей из изоиндолдионил-С_1-9алкила, морфолинил-С_1-9алкила и триазолил-С_1-9алкила.

14. Фармацевтическая композиция по п.13, где соединение является соединением формулы (Ic), выбранным из группы, состоящей из:

трет-бутил-15-метил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-ил]амина;

4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

5-метил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-(3-фторфенилгидразоно)-5-метил-2Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3-хлорфенил)гидразоно]-5-метил-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

5-трет-бутил-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-бут-3-енил-4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-5-метил-4Н-пиразол-3-иламина;

5-метил-4-[(4-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

5-метил-4-[(3-нитрофенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

5-бут-3-енил-4-[(3-нитрофенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

{4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-5-метил-4Н-пиразол-3-ил}этиламина;

5-этил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

этил-{4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-метил-4Н-пиразол-3-ил}амина;

{4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-5-метил-4Н-пиразол-3-ил {метиламина;

4-[N’-(3-аминопиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;

5-циклопропил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3-фтор-4-метоксифенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

5-изопропил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(2,2-диметилпропил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(2-фенилциклопропил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(1-этилпропил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-изобутил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

{4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-метил-4Н-пиразол-3-ил}метиламина;

4-[(4-метоксифенил)гидразоно]-5-метил-4Н-пиразол-3-иламина;

3-[N’-(3-амино-5-циклопропилпиразол-4-илиден)гидразино]-n-(2-гидроксиэтил)бензолсульфонамида;

3-[N’-(3-амино-5-циклопропилпиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;

5-(4-метоксибензил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-фенетил-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3-хлорфенил)гидразоно]-5-фенетил-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3,5-дифторфенил)гидразоно]-5-фенетил-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(4-хлорбензил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-бензгидрил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(2,5-диметоксибензил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(3,4-диметоксибензил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-фенетил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(3-этилбензил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

2-{5-амино-4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}изоиндол-1,3-диона;

2-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}изоиндол-1,3-диона;

4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-морфолин-4-илметил-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-5-морфолин-4-илметил-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(1-метил-1-[1,2,4]триазол-1-илэтил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(2-морфолин-4-илэтил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

3-[N’-[3-амино-5-циклопропилпиразол-4-илиден]гидразино]-N-метилбензолсульфонамида;

4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-(3-морфолин-4-ил-пропил)-4Н-пиразол-3-иламина и

5-(4-морфолин-4-илбутил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина.

15. Фармацевтическая композиция по п.10, где соединение является соединением формулы (Ic), в которой:

R^2c означает фенил (необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, С_1-9алкокси, -S(O)₂-R^6c-OH, -S(O)₂-N(R^7c)R^8c и морфолинил-С_1-9алкила); и

R^5c представляет собой гетероциклил, выбранный из группы, состоящей из фуранила, изоксазолила, пиридинила, тиенила, пирролила, хинолинила, бензотиенила, бензодиоксолила, бензоксадиазолила, пиразолила, тиадиазолила и хиноксалинила, где гетероцикл необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из С_1-9алкила, С_1-9алкокси, галогена, галоген-С_1-9алкила, С_1-9алкилтио и фенила (необязательно замещенного одним или более атомами галогена).

16. Фармацевтическая композиция по п.15, где соединение является соединением формулы (Ic), выбранным из группы, состоящей из:

4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-фуран-2-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-(2-метилфуран-3-ил)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(2,5-диметилфуран-3-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-(фенилгидразоно)-5-пиридин-4-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(2-хлор-6-метилпиридин-4-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(1-метил-1Н-пиррол-2-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-(фенилгидразоно)-5-тиофен-3-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(5-метил-2-трифторметилфуран-3-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(2-трет-бутил-5-метилфуран-3-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(2-метилфуран-3-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-фуран-2-ил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-(фенилгидразоно)-5-хинолин-6-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

5-[5-(4-хлорфенил)-2-метилфуран-3-ил]-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-бензо[b]тиофен-3-ил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

2-{3-[N’-(3-амино-5-пиридин-4-илпиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонил}этанола;

4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-пиридин-4-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[N’-(3-амино-5-пиридин-4-илпиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;

5-(2-хлорпиридин-4-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-бензо[1,3]диоксол-5-ил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-бензо[1,2,5]оксадиазол-5-ил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(5-бромпиридин-3-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3-морфолин-4-илметилфенил)гидразоно]-5-пиридин-4-ил-4Н-пиразол-

3-иламина;

4-[(3-фтор-4-метоксифенил)гидразоно]-5-пиридин-4-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(2-метилсульфанилпиридин-3-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(6-хлорпиридин-3-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-бензо[b]тиофен-2-ил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

1′-фенил-4-(фенилгидразоно)-5′-пропил-4Н,1’Н-[3,4′]бипиразолил-5-иламина;

5-(4-метил-[1,2,3]тиадиазол-5-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-(фенилгидразоно)-5-хиноксалин-2-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

2′,5′-диметил-4-(фенилгидразоно)-4Н,2’Н-[3,3′]бипиразолил-5-иламина;

5-(5-метил-3-фенилизоксазол-4-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-5-пиридин-4-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-5-пиридин-3-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

4-(фенилгидразоно)-5-пиридин-3-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(3-хлортиофен-2-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

{4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-пиридин-4-ил-4Н-пиразол-3-ил}метиламина;

{4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-5-пиридин-4-ил-4Н-пиразол-3-ил}метиламина;

4-(фенилгидразоно)-5-тиофен-2-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

4-(фенилгидразоно)-5-пиридин-2-ил-4Н-пиразол-3-иламина и

5-(3-метокситиофен-2-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина.

17. Фармацевтическая композиция по п.10, где соединение является соединением формулы (Ic),

где R^1c и R^4c каждый представляет собой водород;

R^2c означает фенил, необязательно замещенный одним или более атомами галогена; и

R^5c представляет собой -R^6c-O-R^12c, -R⁶-S-R^12c или -R^6c-N(R^9c)₂.

18. Фармацевтическая композиция по п.17, где соединение является соединением формулы (Ic), выбранным из группы, состоящей из:

5-(4-хлорфеноксиметил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(3-феноксипропил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(2-метилсульфанилэтил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(2-нитрофеноксиметил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-аминометил-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

3-({5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}карбамоил)акриловой кислоты;

N-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}изоникотинамида;

N-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}никотинамида;

метилового эфира 1-[({5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}карбамоил)метил]-пирролидин-2-карбоновой кислоты;

метилового эфира 1-[3-({5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}карбамоил)акрилоил]-пирролидин-2-карбоновой кислоты;

N-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}метансульфонамида;

N-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}сукцинамовой кислоты;

1-[({5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}карбамоил)метил]-пирролидин-2-карбоновой кислоты;

N-{5-амино-4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3-илметил}никотинамида;

4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-5-[(2-морфолин-4-илэтиламино)метил]-4Н-пиразол-3-иламина;

N-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}-4-фторбензолсульфонамида;

бензилового эфира N-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}малонамовой кислоты;

{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}амида бутан-1-сульфоновой кислоты;

N-{5-амино-4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}-2-хлор-6-метилникотинамида;

N-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}-2-хлор-6-метилникотинамида;

5-(3-аминопропил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-{[бис-(2-морфолин-4-илэтил)амино]метил}-4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

5-[(бис-пиридин-3-илметиламино)метил]-4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

5-[(бис-пиридин-2-илметиламино)метил]-4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

5-аминометил-4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламин; и этилового эфира ({5-амино-4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}этоксикарбонилметиламино)уксусной кислоты.

19. Фармацевтическая композиция по п.10, где соединение является соединением формулы (Ic),

где R^1c и R^4c представляют собой водород;

R^2c означает N-гетероциклил, выбранный из группы, состоящей из пиридинила, триазолила, тетразолила, пиразолила, изохинолинила, хинолинила и фталазинила, где N-гетероциклил необязательно замещен одним или более -C(O)OR^7c;

R^3c является водородом или С_1-9алкилом и

R^5c означает водород, С_1-9алкил, C_2-9алкенил, -R^6c-NH₂, С_3-9циклоалкил, фенил-С_1-9алкил (где фенильная группа необязательно замещена одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из С_1-9алкокси и галогена) или гетероциклил, выбранный из группы, состоящей из пиридин-4-ила и пирролила (необязательно замещенного С_1-9алкилом), или фенил (необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из C_1-9алкокси и галогена).

20. Фармацевтическая композиция по п.19, где соединение является соединением формулы (Ic), выбранным из группы, состоящей из:

5-метил-4-[(4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

5-метил-4-[(2Н-тетразол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

этилового эфира 3-[N’-(3-амино-5-метилпиразол-4-илиден)гидразино]-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;

3-[N’-(3-амино-5-метилпиразол-4-илиден)гидразино]-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;

5-[N’-(3-амино-5-метилпиразол-4-илиден)гидразино]-2Н-[1,2,3]триазол-4-карбоновой кислоты;

5-(4-метоксибензил)-4-(пиридин-3-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-трет-бутил-4-[(1Н-тетразол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

4-(изохинолин-5-илгидразоно)-5-фенетил-4Н-пиразол-3-иламина;

5-бут-3-енил-4-(изохинолин-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-аминометил-4-(изохинолин-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-(изохинолин-5-илгидразоно)-5-метил-4Н-пиразол-3-иламина;

5-метил-4-(пиридин-3-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-бут-3-енил-4-(хинолин-6-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-бут-3-енил-4-(пиридин-3-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

этил-[5-метил-4-(пиридин-3-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-ил]амина;

4-(изохинолин-5-илгидразоно)-5-пиридин-4-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

5-пиридин-4-ил-4-(пиридин-3-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-метил-4-(фталазин-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

метил-[4-(фталазин-5-илгидразоно)-5-пиридин-4-ил-4Н-пиразол-3-ил]амина;

4-(пиридин-3-илгидразоно)-5-тиофен-2-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(1-метил-1Н-пиррол-2-ил)-4-(пиридин-3-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(1-метил-1Н-пиррол-2-ил)-4-(хинолин-6-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-циклопропил-4-(пиридин-3-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина и

5-(2-фторфенил)-4-(фталазин-5-илгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина.

21. Соединение формулы (Ic)

в виде отдельного таутомера, смеси таутомеров, отдельного стереоизомера, смеси стереоизомеров либо рацемической смеси,

или его фармацевтически приемлемая соль или сольват,

где R^1c означает водород или С_1-9алкил;

R^2c означает фенил, необязательно замещенный одним или более атомами галогена;

R^3c означает водород, или С_1-9алкил, морфолинил-С_1-9алкил или пиридинилкарбонил;

R^4с является водородом или C_1-9алкилом;

R^5с означает фенил или нафтил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из С_1-9алкила, C_1-9алкокси, галогена, галоген-С_1-9алкила, галоген-С_1-9алкокси, галоген-С_1-9алкилтио, фенилтио-С_1-9алкила (где фенильная группа необязательно замещена одним или более атомами галогена), нитрогруппы, -C(O)OR^7c и -N(R^7c)-C(O)-R^7c; и

каждый R^7c независимо представляет собой водород, C_1-9алкил, фенил, фенил-С_1-9алкил.

22. Соединение по п.21,

где R^1c и R^4c представляют собой водород и

R^5c означает фенил, необязательно замещенный одним или более

заместителями, выбранными из группы, состоящей из C_1-9алкила, C_1-9алкокси, галогена, галоген-С_1-9алкила, галоген-С_1-9алкокси, галоген-C_1-9алкилтио, фенилтио-С_1-9алкила (где фенильная группа необязательно замещена одним или более атомами галогена), нитрогруппы, -С(O)OR^7c и -N(R^7c)-C(O)-R^7c.

23. Соединение по п.22, выбранное из группы, состоящей из:

5-фенил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-m-толил-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-п-толил-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(3-хлорфенил)-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(4-хлорфенил)-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-(3-трифторметилфенил)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-(4-трифторметоксифенил)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-(4-метоксифенил)-4Н-пиразол-3-иламина;

(2-морфолин-4-илэтил)[5-фенил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-ил]амина;

N-[5-фенил-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-ил]никотинамида;

5-(2-фторфенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(3,4-диметоксифенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-ил}бензойной кислоты;

5-(2-нитрофенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(4-хлор-3-нитрофенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(3-фторфенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(4-нитрофенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(3-бромфенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(4-фтор-3-метилфенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(4-фторфенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(3-нитрофенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(3,4-дифторфенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(3-фтор-4-метилфенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(3,4-диметилфенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-(фенилгидразоно)-5-(2-трифторметоксифенил)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-(фенилгидразоно)-5-(4-трифторметилсульфанилфенил)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(3,5-дифторфенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-(фенилгидразоно)-5-(4-трифторметилфенил)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-(фенилгидразоно)-5-(3,4,5-триметоксифенил)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-[3-(4-хлорфенилсульфанилметил)фенил]-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина и

N-{4-[5-амино-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-ил]фенил}ацетамида.

24. Соединение формулы (Ic)

в виде отдельного таутомера, смеси таутомеров, отдельного стереоизомера, смеси стереоизомеров либо рацемической смеси,

или его фармацевтически приемлемая соль или сольват,

где R^1c означает водород или C_1-9алкил;

R^2c означает фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, C_1-9алкокси, нитрогруппы и галоген-С_1-9алкила;

R^3c означает водород или C_1-9алкил;

R^4c является водородом или С_1-9алкилом и

R^5c представляет собой фенил-С_1-9алкил (где фенильная группа необязательно замещена одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из С_1-9алкила, C_1-9алкокси, галогена, галоген-С_1-9алкила, галоген-С_1-9алкокси, галоген-С_1-9алкилтио и фенилтио-С_1-9алкила (где фенильная группа необязательно замещена одним или более атомами галогена)) при условии, что если все заместители R^1c, R^3c и R^4c означают водород, a R^2c является незамещенным фенилом, R^5c не может быть незамещенным бензилом.

25. Соединение по п.24,

где R^1c и R^4c каждый представляет собой водород;

R^2c означает фенил, необязательно замещенный одним или более атомами галогена; и

R^5c представляет собой фенил-С_1-9алкил (где фенильная группа необязательно замещена одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из С_1-9алкила, С_1-9алкокси и галогена).

26. Соединение по п.25, выбранное из группы, состоящей из:

5-(4-метоксибензил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-фенетил-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3-хлорфенил)гидразоно]-5-фенетил-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3,5-дифторфенил)гидразоно]-5-фенетил-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(4-хлорбензил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-бензгидрил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(2,5-диметоксибензил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(3,4-диметоксибензил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-фенетил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина; и

5-(3-этилбензил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина.

27. Соединение формулы (Ic)

в виде отдельного таутомера, смеси таутомеров, отдельного стереоизомера, смеси стереоизомеров либо рацемической смеси,

или его фармацевтически приемлемая соль или сольват,

где R^1с означает водород или С_1-9алкил;

R^2c означает фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, С_1-9алкокси, -S(O)₂-R^6c-OH, -S(O)₂-N(R^7c)-R^8c и морфолинил-С_1-9алкила;

R^3c означает водород или С_1-9алкил;

R^4с является водородом или C_1-9алкилом;

R^5c представляет собой гетероциклил, выбранный из группы, состоящей из фуранила, пиридинила, тиенила, пирролила, хинолинила, бензотиенила, бензодиоксолила, бензооксадиазолила, пиразолила, тиадиазолила и хиноксалинила, при этом гетероциклил необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из С_1-9алкила, галогена, галоген-С_1-9алкила, C_1-9алкилтио и фенила (необязательно замещенного одним или более атомами галогена);

R^6c означает прямую или разветвленную С_2-9алкиленовую цепь;

R^7c означает водород или C_1-9алкил и

R^8c означает водород или C_1-9алкил,

при условии, что если R^1c, R^3c и R^4c означают водород, а R^2c является незамещенным фенилом, R^5c не может быть пиразолонилом, бензотиазолилом или тиоксотриазинилом.

28. Соединение по п.27, выбранное из группы, состоящей из:

4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-фуран-2-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-(2-метилфуран-3-ил)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(2,5-диметилфуран-3-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-(фенилгидразоно)-5-пиридин-4-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(2-хлор-6-метилпиридин-4-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(1-метил-1Н-пиррол-2-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-(фенилгидразоно)-5-тиофен-3-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(5-метил-2-трифторметилфуран-3-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(2-трет-бутил-5-метилфуран-3-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(2-метилфуран-3-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-фуран-2-ил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-(фенилгидразоно)-5-хинолин-6-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

5-[5-(4-хлорфенил)-2-метилфуран-3-ил]-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-бензо[b]тиофен-3-ил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

2-{3-[N’-(3-амино-5-пиридин-4-илпиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонил}этанола;

4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-пиридин-4-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[N’-(3-амино-5-пиридин-4-илпиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;

5-(2-хлорпиридин-4-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-бензо[1,3]диоксол-5-ил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-бензо[1,2,5]оксадиазол-5-ил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(5-бромпиридин-3-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3-морфолин-4-илметилфенил)гидразоно]-5-пиридин-4-ил-4Н-пиразол-

3-иламина;

4-[(3-фтор-4-метоксифенил)гидразоно]-5-пиридин-4-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(2-метилсульфанилпиридин-3-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(6-хлорпиридин-3-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-бензо[b]тиофен-2-ил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

1′-фенил-4-(фенилгидразоно)-5′-пропил-4Н,1’Н-[3,4′]бипиразолил-5-иламина;

5-(4-метил-[1,2,3]тиадиазол-5-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-(фенилгидразоно)-5-хиноксалин-2-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

2′,5′-диметил-4-(фенилгидразоно)-4Н,2’Н-[3,3′]бипиразолил-5-иламина;

5-(5-метил-3-фенилизоксазол-4-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-5-пиридин-4-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-5-пиридин-3-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

4-(фенилгидразоно)-5-пиридин-3-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(3-хлортиофен-2-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

{4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-пиридин-4-ил-4Н-пиразол-3-ил}метиламина;

{4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-5-пиридин-4-ил-4Н-пиразол-3-ил}метиламина;

4-(фенилгидразоно)-5-тиофен-2-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

4-(фенилгидразоно)-5-пиридин-2-ил-4Н-пиразол-3-иламина и

5-(3-метокситиофен-2-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина.

29. Соединение формулы (Ic)

в виде отдельного таутомера, смеси таутомеров, отдельного стереоизомера, смеси стереоизомеров либо рацемической смеси,

или его фармацевтически приемлемая соль или сольват,

где R^1c означает водород или C_1-9алкил;

R^2c означает фенил, необязательно замещенный галогеном;

R^3c означает водород или C_1-9алкил;

R^4c является водородом или C_1-9алкилом; и

R^5c представляет собой гетероциклилалкил, выбранный из группы, состоящей из:

изоиндолдионил-С_1-9алкила, морфолинил-С_1-9алкила и триазолил-C_1-9алкила.

30. Соединение по п.29, выбранное из группы, состоящей из:

2-{5-амино-4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}изоиндол-1,3-диона;

2-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}изоиндол-1,3-диона;

4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-морфолин-4-илметил-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-5-морфолин-4-илметил-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(1-метил-1-[1,2,4]триазол-1-илэтил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(2-морфолин-4-илэтил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-(3-морфолин-4-ил-пропил)-4Н-пиразол-3-иламина и

5-(4-морфолин-4-илбутил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина.

31. Соединение формулы (Ic)

в виде отдельного таутомера, смеси таутомеров, отдельного стереоизомера, смеси стереоизомеров либо рацемической смеси,

или его фармацевтически приемлемая соль или сольват,

где R^1c означает водород или С_1-9алкил;

R^2c означает фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, С_1-9алкокси, нитрогруппы, галоген-С_1-9алкила, и -S(O)₂-N(R^7c)R^8c;

R^3c означает водород или С_1-9алкил;

R^4c является водородом или С_1-9алкилом;

R^5c означает водород, С_1-9алкил, C_2-9алкенил или С_3-9циклоалкил (необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из C_1-9алкила и фенила);

R^7c означает водород, С_1-9алкил и

R^8c означает водород, С_1-9алкил или гидрокси-С_1-9алкил,

при условии, что если все заместители R^1c, R^3c, R^4c и R^5c означают водород,

R^2c не может быть незамещенным фенилом, и если все заместители R^1c, R^3c и R^4c означают водород, a R^5c является метилом, R^2c не может быть фенилом, необязательно

замещенным одним или более заместителями, выбранными из группы,

состоящей из хлора, брома или C_1-9алкила.

32. Соединение по п.31, выбранное из группы, состоящей из:

трет-бутил-[5-метил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-ил]амина;

4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

4-(3-фторфенилазо)-5-метил-2Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

5-трет-бутил-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

5-бут-3-енил-4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-5-метил-4Н-пиразол-3-иламина;

5-метил-4-[(4-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

5-метил-4-[(3-нитрофенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

5-бут-3-енил-4-[(3-нитрофенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

{4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-5-метил-4Н-пиразол-3-ил}этиламина;

5-этил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

этил 44-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-метил-4Н-пиразол-3-ил}амина;

{4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-5-метил-4Н-пиразол-3-ил}метиламина;

4-[N’-(3-аминопиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;

5-циклопропил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3-фтор-4-метоксифенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

5-изопропил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(2,2-диметилпропил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(2-фенилциклопропил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(1-этилпропил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-изобутил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

{4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-метил-4Н-пиразол-3-ил}метиламина;

4-[(4-метоксифенил)гидразоно]-5-метил-4Н-пиразол-3-иламина;

3-[N’-[3-амино-5-циклопропилпиразол-4-илиден]гидразино]-N-метилбензолсульфонамида;

3-[N’-(3-амино-5-циклопропилпиразол-4-илиден)гидразино]-N-(2-гидроксиэтил)бензолсульфонамида и

3-[N’-(3-амино-5-циклопропилпиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида.

33. Соединение формулы (Ic)

в виде отдельного таутомера, смеси таутомеров, отдельного стереоизомера, смеси стереоизомеров либо рацемической смеси,

или его фармацевтически приемлемая соль или сольват,

где R^1c означает водород или С_1-9алкил;

R^2c означает фенил, необязательно замещенный галогеном;

R^4c является водородом или С_1-9алкилом;

R^3c означает водород или С_1-9алкил;

R^5c представляет собой -R^6c-O-R^12c, -R^6c-S-R^12c, -R^6c-N(R^9c)₂;

каждый R^6c независимо представляет собой прямую или разветвленную С_1-9алкиленовую цепь;

каждый R^7c независимо представляет собой водород, С_1-9алкил, фенил или фенил-С_1-9алкил;

каждый R^9c независимо представляет собой водород, С_1-9алкил, фенил или фенил-С_1-9алкил, гетероциклилалкил, выбранный из группы, состоящий из морфолинил-С_1-9алкила и пиридинил-С_1-9алкила, -C(O)-R^11c, -C(O)-R^10c-C(O)OR^7c, -R^10c-C(O)OR^7c или -S(O)₂-R^7c;

каждый R^10c независимо представляет собой непосредственно связь, прямую или разветвленную С_2-9алкиленовую цепь либо прямую или разветвленную С_3-9алкениленовую цепь;

R^11c означает фенил (необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из С_1-9алкила и галогена), пиридинил (необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, метила, -C(O)OR^7c и -C(O)N(R^7c)₂), пирролидинилакрилоил или пирролидинил-С_1-9алкил (при этом пирролидинил необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из -C(O)OR^7c и -C(O)N(R^7c)₂); и

каждый заместитель R^12c независимо представляет собой метил, фенил или фенил-С_1-9алкил (необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена и нитрогруппы).

34. Соединение по п.33,

где R^1c и R^4c каждый представляет собой водород; a R^2c означает фенил, необязательно замещенный галогеном.

35. Соединение по п.34, выбранное из группы, состоящей из:

5-(4-хлорфеноксиметил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(3-феноксипропил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(2-метилсульфанилэтил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(2-нитрофеноксиметил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-аминометил-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

3-({5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}карбамоил)акриловой кислоты;

N-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}изоникотинамида;

N-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}никотинамида;

метилового эфира 1-[({5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}карбамоил)метил]-пирролидин-2-карбоновой кислоты;

метилового эфира 1-[3-({5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}карбамоил)акрилоил]-пирролидин-2-карбоновой кислоты;

N-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3-илметил}метансульфонамида;

N-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}сукцинамовой кислоты;

1-[({5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}карбамоил)метил]пирролидин-2-карбоновой кислоты;

N-{5-амино-4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}никотинамида;

4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-5-[(2-морфолин-4-илэтиламино)метил]-4Н-пиразол-3-иламина;

N-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}-4-фторбензолсульфонамида;

бензилового эфира N-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}малонамовой кислоты;

бутан-1-сульфоновой кислоты {5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}амида;

N-{5-амино-4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}-2-хлор-6-метилникотинамида;

N-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}-2-хлор-6-метилникотинамида;

5-(3-аминопропил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-{[бис-(2-морфолин-4-илэтил)амино]метил}-4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

5-[(бис-пиридин-3-илметиламино)метил]-4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

5-[(бис-пиридин-2-илметиламино)метил]-4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина и

этилового эфира ({5-амино-4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}этоксикарбонил-метиламино)уксусной кислоты.

36. Соединение формулы (Ic)

в виде отдельного таутомера, смеси таутомеров, отдельного стереоизомера, смеси стереоизомеров либо рацемической смеси,

или его фармацевтически приемлемая соль или сольват,

где R^1c означает водород или С_1-9алкил;

R^2c представляет собой N-гетероциклил, выбранный из группы, состоящей из пиридинила, триазолила, тетразолила, пиразолила, изохинолинила, хинолинила и фталазинила (необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранный из группы, состоящей из -С(О)OR^7c);

R^3c означает водород или C_1-9алкил;

R^4c является водородом или С_1-9алкилом;

R^5c означает водород, C_1-9алкил, C_1-9алкенил, -R^6c-NH₂, С_3-9циклоалкил, фенил-С_1-9алкил (где фенильная группа является необязательно замещенной одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из С_1-9алкокси и галогена), гетероциклил, выбранный из группы, состоящей из пиридин-4-ила, тиен-2-ила или пиррол-2-ила (необязательно замещенный C_1-9алкилом), или фенил (необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из C_1-9алкокси и галогена); и

каждый R^6c независимо представляет собой прямую или разветвленную С_2-9алкиленовую цепь;

каждый R^7c независимо представляет собой водород, C_1-9алкил;

при условии, что если все заместители R^1c, R^3c R^4c и R^5c означают водород,

R^2c не может быть тиадиазолилом; и если все заместители R¹⁰, R^3c и R^4c означают водород, R^2c и R^5c не могут быть пиразолонилом; и если все заместители R^1c, R^3c и R^4c означают водород, a R^5c является метилом, R^2c не может быть необязательно замещенным пиразолилом; и если все заместители R^1c, R^3c и R^4c означают водород, a R^5c является трет-бутилом, R^2с не может быть пиридин-3-илом, необязательно замещенным хлором.

37. Соединение по п.36, выбранное из группы, состоящей из:

5-метил-4-[(4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

5-метил-4-[(2Н-тетразол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

этилового эфира 3-[N’-(3-амино-5-метилпиразол-4-илиден)гидразино]-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;

3-[N’-(3-амино-5-метилпиразол-4-илиден)гидразино]-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;

5-[N’-(3-амино-5-метилпиразол-4-илиден)гидразино]-2Н-[1,2,3]триазол-4-карбоновой кислоты;

5-(4-метоксибензил)-4-(пиридин-3-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-трет-бутил-4-[(1Н-тетразол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

4-(изохинолин-5-илгидразоно)-5-фенетил-4Н-пиразол-3-иламина;

5-бут-3-енил-4-(изохинолин-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-аминометил-4-(изохинолин-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-(изохинолин-5-илгидразоно)-5-метил-4Н-пиразол-3-иламина;

5-метил-4-(пиридин-3-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-бут-3-енил-4-(хинолин-6-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-бут-3-енил-4-(пиридин-3-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

этил-[5-метил-4-(пиридин-3-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-ил]амина;

4-(изохинолин-5-илгидразоно)-5-пиридин-4-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

5-пиридин-4-ил-4-(пиридин-3-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-метил-4-(фталазин-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

метил-[4-(фталазин-5-илгидразоно)-5-пиридин-4-ил-4Н-пиразол-3-ил]амина;

4-(пиридин-3-илгидразоно)-5-тиофен-2-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(1-метил-1Н-пиррол-2-ил)-4-(пиридин-3-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-(1-метил-1Н-пиррол-2-ил)-4-(хинолин-6-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-циклопропил-4-(пиридин-3-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина; и 5-(2-фторфенил)-4-(фталазин-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина.

38. Способ лечения гиперпролиферативных расстройств у человека, включающий введение пациенту терапевтически эффективного количества композиции по п.10.

39. Способ по п.38, где указанное гиперпролиферативное расстройство представляет собой рост клеток опухоли, гиперплазию неоинтимы, лимфопролиферативное расстройство, ангиогенез, неоваскуляризацию и глазную неоваскуляризацию.

40. Способ ингибирования клеточной миграции или инвазии, включающий введение пациенту, страдающему расстройством, обусловленным клеточной миграцией или инвазией, эффективного количества фармацевтической композиции по п.10.

41. Способ ингибирования воспаления, включающий введение пациенту, страдающему указанным воспалением, эффективного количества фармацевтической композиции по п.10.

42. Способ лечения заболеваний почек у человека, включающий введение пациенту эффективного количества фармацевтической композиции по п.10.

43. Способ лечения гиперпролиферативных расстройств у человека, включающий введение пациенту терапевтически эффективного количества композиции по п.1.

44. Способ по п.43, где указанное гиперпролиферативное расстройство представляет собой рост клеток опухоли, ангиогенез, гиперплазию неоинтимы, лимфопролиферативное расстройство, ангиогенез, неоваскуляризацию и глазную неоваскуляризацию.

45. Применение композиции для лечения гиперпролиферативного расстройства у человека, включающей терапевтически эффективное количество фармацевтической композиции по п.1.

46. Способ ингибирования клеточной миграции или инвазии, включающий введение пациенту, страдающему расстройством, обусловленным клеточной миграцией или инвазией, эффективного количества фармацевтической композиции по п.1.

47. Способ ингибирования воспаления, включающий введение пациенту, страдающему указанным воспалением, эффективного количества фармацевтической композиции по п.1.

48. Способ лечения заболеваний почек у человека, включающий введение пациенту эффективного количества фармацевтической композиции по п.1.

49. Фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующей активностью в отношении интегринсвязанной киназы, включающая фармацевтически приемлемый носитель, растворитель или наполнитель и соединение, выбранное из группы, состоящей из:

3-[N’-(3-амино-5-диметиламинопиразол-4-илиден)гидразино]-N-метилбензолсульфонамида;

3-[N’-(3-амино-5-диметиламинопиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;

4-[(3-фторфенил)гидразоно]-N,N-диметил-4Н-пиразол-3,5-диамина;

{3-[N’-(3-амино-5-диметиламинопиразол-4-илиден)гидразино]-5-трифторметилфенил}-метанола;

N,N-диметил-4-[(3-морфолин-4-илметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

N,N-диметил-4-(хинолин-6-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(6-хлор-пиридин-3-ил)гидразоно]-N,N-диметил-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(6-фтор-пиридин-3-ил)гидразоно]-N,N-диметил-4Н-пиразол-3,5-диамина;

N,N-диметил-4-(фталазин-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина; и N,N-диметил-4-(пиридин-3-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина.

50. Соединение, выбранное из группы, состоящей из:

3-[N’-(3-амино-5-диметиламинопиразол-4-илиден)гидразино]-N-метилбензолсульфонамида;

3-[N’-(3-амино-5-диметиламинопиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;

4-[(3-фторфенил)гидразоно]-N,N-диметил-4Н-пиразол-3,5-диамина;

{3-[N’-(3-амино-5-диметиламинопиразол-4-илиден)гидразино]-5-трифторметилфенил}-метанола;

N,N-диметил-4-[(3-морфолин-4-илметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;

N,N-диметил-4-(хинолин-6-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(6-хлор-пиридин-3-ил)гидразоно]-N,N-диметил-4Н-пиразол-3,5-диамина;

4-[(6-фтор-пиридин-3-ил)гидразоно]-N,N-диметил-4Н-пиразол-3,5-диамина;

N,N-диметил-4-(фталазин-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина; и N,N-диметил-4-(пиридин-3-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина.

51. Фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующей активностью в отношении интегринсвязанной киназы, включающая фармацевтически приемлемый наполнитель и соединение, выбранное из группы, состоящей из:

5-морфолин-4-ил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-морфолин-4-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

4-{N’-[3-амино-5-(4-метилпиперазин-1-ил)-пиразол-4-илиден]-гидразино}бензолсульфонамида;

4-[N’-(3-амино-5-пирролидин-1-илпиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;

дигидрохлорида 5-(4-метилпиперазин-1-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-пирролидин-1-ил-4-[(3-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

3-[N’-(3-амино-5-пирролидин-1-илпиразол-4-илиден)гидразино]-N-метилбензолсульфонамида;

3-[N’-(3-амино-5-пирролидин-1-илпиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;

4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-пирролидин-1-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

5-пирролидин-1-ил-4-[(3-пирролидин-1-илметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3-диметиламинометилфенил)гидразоно]-5-морфолин-4-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3-морфолин-4-илметилфенил)гидразоно]-5-пирролидин-1-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3-фтор-4-метоксифенил)гидразоно]-5-морфолин-4-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

3-[N’-(3-амино-5-морфолин-4-илпиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;

3-[N’-(3-амино-5-морфолин-4-илпиразол-4-илиден)гидразино]-Н-метилбензолсульфонамида;

3-[N’-(3-амино-5-морфолин-4-илпиразол-4-илиден)гидразино]-N-(2-гидроксиэтил)бензолсульфонамида;

5-морфолин-4-ил-4-(пиридин-3-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(6-хлорпиридин-3-ил)гидразоно]-5-морфолин-4-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

5-пирролидин-1-ил-4-(хинолин-6-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(6-хлор-пиридин-3-ил)гидразоно]-5-пирролидин-1-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(6-фтор-пиридин-3-ил)гидразоно]-5-пирролидин-1-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

5-морфолин-4-ил-4-(фталазин-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина; и

4-[(6-метилпиридин-3-ил)гидразоно]-5-морфолин-4-ил-4Н-пиразол-3-иламина,

в виде отдельного таутомера, смеси таутомеров, отдельного стереоизомера, смеси стереоизомеров либо рацемической смеси,

или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.

52. Соединение, выбранное из группы, состоящей из:

5-морфолин-4-ил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-морфолин-4-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

4-{N’-[3-амино-5-(4-метилпиперазин-1-ил)-пиразол-4-илиден]-гидразино}бензолсульфонамида;

4-[N’-(3-амино-5-пирролидин-1-илпиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;

дигидрохлорида 5-(4-метилпиперазин-1-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

5-пирролидин-1-ил-4-[(3-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

3-[N’-(3-амино-5-пирролидин-1-илпиразол-4-илиден)гидразино]-Н-метилбензолсульфонамида;

3-[N’-(3-амино-5-пирролидин-1-илпиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;

4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-пирролидин-1-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

5-пирролидин-1-ил-4-[(3-пирролидин-1-илметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3-диметиламинометилфенил)гидразоно]-5-морфолин-4-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3-морфолин-4-илметилфенил)гидразоно]-5-пирролидин-1-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(3-фтор-4-метоксифенил)гидразоно]-5-морфолин-4-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

3-[N’-(3-амино-5-морфолин-4-илпиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;

3-[N’-(3-амино-5-морфолин-4-илпиразол-4-илиден)гидразино]-N-метилбензолсульфонамида;

3-[N’-(3-амино-5-морфолин-4-илпиразол-4-илиден)гидразино]-N-(2-гидроксиэтил)бензолсульфонамида;

5-морфолин-4-ил-4-(пиридин-3-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(6-хлорпиридин-3-ил)гидразоно]-5-морфолин-4-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

5-пирролидин-1-ил-4-(хинолин-6-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(6-хлор-пиридин-3-ил)гидразоно]-5-пирролидин-1-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

4-[(6-фтор-пиридин-3-ил)гидразоно]-5-пирролидин-1-ил-4Н-пиразол-3-иламина;

5-морфолин-4-ил-4-(фталазин-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина и

4-[(6-метилпиридин-3-ил)гидразоно]-5-морфолин-4-ил-4Н-пиразол-3-иламина.

53. Применение композиции для лечения гиперпролиферативного расстройства у человека, где композиция содержит терапевтически эффективное количество фармацевтической композиции по п.49 или 51.

54. Способ подавления клеточной миграции или инвазии, который включает введение пациенту, страдающему от расстройства, вызванного указанной клеточной миграцией или инвазией, эффективной дозы фармацевтической композиции по п.49 или 51.

55. Способ подавления воспаления, который включает введение пациенту, страдающему от указанного воспаления, эффективной дозы фармацевтической композиции по п.49 или 51.

56. Способ лечения заболевания почек у человека, который включает введение пациенту, страдающему от указанного заболевания почек, эффективной дозы фармацевтической композиции по п.49 или 51.

Приоритет по пунктам:

30.11.2001 по пп.10-42;

15.02.2002 по пп.1-9 и 43-48;

18.10.2002 по п.п.49-56.