Патент на изобретение №2326873
|
||||||||||||||||||||||||||
(54) 4-(1-БЕНЗОТРИАЗОЛИЛ)-5-(НАФТОКСИ)ФТАЛОДИНИТРИЛЫ
(57) Реферат:
Изобретение относится к химической промышленности, а именно к новым химическим соединениям – 4-(1-бензотриазолил)-5-(нафтокси)-фталодинитрилам общей формулы
где R означает
в качестве исходных для синтеза тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(2-нафтокси)фталоцианина меди и тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(1-нафтокси)фталоцианина меди, являющихся красителями, растворимыми в органических средах, для крашения восков, синтетических волокон, полимеров, углеводородов, жиров, спиртов, пластических масс, резины. 4 ил.
Изобретение относится к химической промышленности, а именно к получению новых производных бензотриазолилзамещенных фталодинитрилов, конкретно 4-(1-бензотриазолил)-5-(нафтокси)фталодинитрилов как исходных соединений для синтеза медных комплексов тетра-4-(1-бензотриазолил)-тетра-5-(нафтокси)фталоцианинов, которые могут быть использованы в качестве растворимых в органических средах красителей, пригодных для крашения восков, синтетических волокон, полимеров, углеводородов, жиров, спиртов, пластических масс, резины. Уровень техники
являющийся структурным аналогом заявляемых соединений – 4-(1-бензотриазолил)-5-(2-нафтокси)фталодинитрила и 4-(1-бензотриазолил)-5-(1-нафтокси)фталодинитрила. Однако при использовании этого соединения в качестве исходного можно получить лишь тетра-4-(2-нафтокси)фталоцианин меди, который, хотя и является растворимым в органических средах красителем, но не позволяет получить равномерный и насыщенный цвет при крашении восков, синтетических волокон, полимеров, углеводородов, жиров, спиртов, пластических масс, резины, независимо от количества красителя.
Однако при использовании этого соединения в качестве исходного можно получить лишь тетра-4-(1-бензотриазолил)фталоцианин меди, который обладает ограниченной растворимостью в органических растворителях, и, вследствие этого, его использование в качестве растворимого в органических средах красителя при крашения восков, синтетических волокон, полимеров, углеводородов, жиров, спиртов, пластических масс, резины не позволяет получить насыщенные цвета и равномерные окраски. Сущность изобретения Изобретательская задача состояла в поиске новых соединений, являющихся производными 4-(1-бензотриазолил)фталодинитрила, которые при использовании их в качестве исходных продуктов дали бы возможность синтезировать нафтоксизамещенные тетра-4-(1-бензотриазолил)фталоцианины меди, обладающие растворимостью в органических средах, и которые при крашении восков, синтетических волокон, полимеров, углеводородов, жиров, спиртов, пластических масс, резины обеспечивали бы получение насыщенного цвета и равномерной окраски. Поставленная задача решена 4-(1-бензотриазолил)-5-(2-нафтокси)фталодинитрилом и 4-(1-бензотриазолил)-5-(1-нафтокси)фталодинитрилом общей формулы
где R= Структура этих соединения доказана данными элементного анализа и ИК-спектроскопии. Изобретение позволяет получить следующее преимущество. Использование 4-(1-бензотриазолил)-5-(нафтокси)фталодинитрилов в качестве исходных соединений дает возможность синтезировать медные комплексы тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(нафтокси)фталоцианинов, являющиеся растворимыми в органических средах красителями, обладающими способностью окрашивать воски, синтетические волокна, полимеры, углеводороды, жиры, спирты, пластические массы, резины. При этом цвет получается насыщенным, а окраска равномерной. Сведения, подтверждающие возможность осуществления изобретения Для реализации способа используют следующие вещества: – ДМФА – ГОСТ 20289-74 – 2-нафтол – ГОСТ 5835-79 – 2-пропанол – ТУ 6-09-402-75 – 1-нафтол – ГОСТ 5838-79 Пример 1. Синтез 4-(1-бензотриазолил)-5-(2-нафтокси)фталодинитрила.
В колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 30 мл ДМФА, 2.9 г (0.01 моль) 4-(1-бензотриазолил)-5-нитрофталодинитрила, 1.38 г (0.01 моль) раствора К2СО3 в 10 мл воды и 1.39 г (0.01 моль) 2-нафтола. После растворения исходных реагентов при перемешивании смесь выдерживают в течение 0.5 ч при комнатной температуре (20°С). Выпавший осадок отфильтровывают, промывают 2-пропанолом (50 мл), водой (3 порции по 50 мл) и сушат при 70°С. Выход: 3.84 г (87%). Т.пл.=210-211°С Найдено, %: С 70.49, Н 3.84, N 17.14 Вычислено, %: С 71.47, Н 3.65, N 17.37 ИК (KBr): 2234 (C Полученный 4-(1-бензотриазолил)-5-(2-нафтокси)фталодинитрил – светло-желтые иглы, растворимые в ацетоне, хлороформе, бензоле, ДМФА и нерастворимые в воде. Пример 2. Синтез 4-(1-бензотриазолил)-5-(1-нафтокси)фталодинитрила.
В колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 30 мл ДМФА, 2.9 г (0.01 моль) 4-(1-бензотриазолил)-5-нитрофталодинитрила, 1.38 г (0.01 моль) раствора К2СО3 в 10 мл воды и 1.39 г (0.01 моль) 1-нафтола. После растворения исходных реагентов при перемешивании смесь выдерживают в течение 0.5 ч при комнатной температуре (20°С). Выпавший осадок отфильтровывают, промывают 2-пропанолом (50 мл), водой (3 порции по 50 мл) и сушат при 70°С. Выход: 3.84 г (84%). Тпл=212-214°С Найдено, %: С 71.04, Н 3.67, N 17.74 Вычислено, %: С 71.47, Н 3.65, N 17.37 ИК (KBr): 2232 (C Полученный 4-(1-бензотриазолил)-5-(1-нафтокси)фталодинитрил – светло-желтый порошок, растворимый в ацетоне, хлороформе, бензоле, ДМФА и нерастворимый в воде. Пример 3. Использование 4-(1-бензотриазолил)-5-(2-нафтокси)фталодинитрила в качестве исходного соединения для синтеза медного комплекса тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(2-нафтокси)фталоцианина. В пробирку из кварцевого стекла помещают 0.050 г (0.13 ммоль) 4-(1-бензотриазолил)-5-(2-нафтокси)фталодинитрила и 0.008 г (0.04 ммоль) ацетата меди (II). Смесь нагревают до 215-220°С и выдерживают при этой температуре в течение 2 часов. Целевой продукт экстрагируют хлороформом. Дальнейшую очистку проводят методом колоночной хроматографии на окиси алюминия хлороформом. Выход: 33.3 мг (63.9%) Найдено, %: С 70.01, Н 3.57, N 17.95 Вычислено, %: С 71.49, Н 3.28, N 17.38 ЭСП в хлороформе, ЭСП в ДМФА, Полученный тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(2-нафтокси)фталоцианин меди – темно-зеленое вещество, обладает растворимостью в органических растворителях, таких как хлороформ, бензол, ацетон, ДМФА. Пример 4. Использование 4-(1-бензотриазолил)-5-(1-нафтокси)-фталодинитрила в качестве исходного соединения для синтеза медного комплекса тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(1-нафтокси)фталоцианина. В пробирку из кварцевого стекла помещают 0.050 г (0.13 ммоль) 4-(1-бензотриазолил)-5-(1-нафтокси)фталодинитрила и 0.008 г (0.04 ммоль) ацетата меди (II). Смесь нагревают до 210-215°С и выдерживают при этой температуре в течение 2 часов. Целевой продукт экстрагируют хлороформом. Дальнейшую очистку проводят методом колоночной хроматографии на окиси алюминия хлороформом. Выход: 39.1 мг (75.1%) Найдено, %: C – 71.11, H – 3.33, N – 17.52 Вычислено, %: С – 71.49, Н – 3.28, N – 17.38 ЭСП в хлороформе, ЭСП в ДМФА, Полученный тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(1-нафтокси)фталоцианин меди – темно-зеленое вещество, обладает растворимостью в органических растворителях, таких как хлороформ, бензол, ацетон, ДМФА. Пример 5. Использование тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(нафтокси)фталоцианинов меди в качестве красителей, растворимых в органических растворителях, для крашения парафина и полистирола. Крашение парафина. 2.5 г парафина помещают в фарфоровую чашку и нагревают до расплавления, затем вливают раствор 0.015 г тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(нафтокси)фталоцианина меди в 6 мл бензола. Выдерживают при нагревании до полного удаления бензола и выливают полученную массу в форму. Крашение полистирола. Полистирол в количестве 0.5 г растворяют при нагревании в 5 мл бензола и добавляют раствор 0.01 г тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(нафтокси)фталоцианина меди в 1 мл бензола. Кипятят раствор до полного удаления бензола, затем полученную массу выливают в форму. Крашение парафина и полистирола тетра-4-(1-бензотриазо-лил)фталоцианином меди и тетра-4-(2-нафтокси)фталоцианином меди (аналогами) проводили аналогично крашению этих объектов заявляемыми соединениями.
Формула изобретения
4-(1-бензотриазолил)-5-(нафтокси) фталодинитрилы формулы
где R=
РИСУНКИ
|
||||||||||||||||||||||||||
,
,
или 
N), 1198 (Ar-O-Ar) (фиг.1)
max, нм: 618; 688 (фиг.3 – кривая 1)
,
или 
