Патент на изобретение №2316541
|
||||||||||||||||||||||||||
(54) 4-({4
(57) Реферат:
Изобретение относится к новому химическому соединению 4-({4′-[(4”-октилоксибензоил)окси]бензоил}окси)фталодинитрил, которое является исходным для синтеза тетра-4-({4′-[(4”-октилоксибензоил)окси]бензоил}окси)фталоцианина меди, являющегося жирорастворимым красителем для крашения углеводородов, восков, полимерных материалов и резины. 2 ил.
Введение Изобретение относится к химической промышленности, а именно к получению нового производного 4-гидроксифталодинитрила как исходного соединения для синтеза тетра-4-({4′-[(4”-октилоксибензоил)окси]бензоил}окси)фталоцианина меди, растворимого в органических растворителях, который может быть использован в качестве жирорастворимого красителя для крашения восков, углеводородов, полимерных материалов и резины. Уровень техники
Однако при использовании этого соединения в качестве исходного можно получить лишь тетра-4-гидроксифталоцианины, которые не обладают растворимостью в органических растворителях. Поэтому они не могут быть использованы в качестве жирорастворимых красителей.
Однако при использовании этого соединения в качестве исходного можно получить тетра-[4-(4′-октилоксибензоил)окси]фталоцианин меди, который, хотя и является жирорастворимым красителем, но не позволяет получить насыщенный цвет и равномерность окрасок независимо от количества красителя. Сущность изобретения Изобретательская задача состояла в поиске нового соединения, являющегося производным 4-гидроксифталодинитрила, которое при использовании его в качестве исходного продукта дало бы возможность синтезировать тетра-4-({4′-[(4”-октилоксибензоил)окси]бензоил}окси)фталоцианин меди, обладающий свойствами жирорастворимого красителя для крашения углеводородов, восков, полимерных материалов и резины с получением насыщенного цвета и равномерной окраски. Поставленная задача решена 4-({4′-[(4”-октилоксибензоил)окси]бензоил}окси)фталодинитрилом формулы:
Структура этого соединения доказана данными элементного анализа и ИК спектроскопии. Изобретение позволяет получить следующее преимущество. Использование 4-({4′-[(4”-октилоксибензоил)окси]бензоил}окси)фталодинитрила в качестве исходного соединения дает возможность синтезировать тетра-4-({4′-[(4”-октилоксибензоил)окси]бензоил}окси)фталоцианин меди, являющийся жирорастворимым красителем, обладающим способностью окрашивать углеводороды, воски и полимерные материалы. При этом цвет получается насыщенным, а окраска равномерной. Сведения, подтверждающие возможность осуществления изобретения Для реализации способа используют следующие вещества: Тионилхлорид – 44,728-5 Aldrich (Merck Index 13,9423) п-Гидроксибензойная кислота – ТУ 6-09-08-940-75 4-Октилоксибензойная кислота – ТУ 6-09-06-283-74 Способ реализуют в четыре стадии. Стадия 1. Получение хлорангидрида 4-октилоксибензойной кислоты. В колбу, снабженную термометром и обратным холодильником, помещают 0.50 г (2 ммоль) 4-октилоксибензойной кислоты, 0.28 мл (4 ммоль) тионилхлорида и реакционную массу нагревают до 40-50°С. Выдерживают при этой температуре до прекращения выделения пузырьков газа и отгоняют избыток тионилхлорида. Полученный хлорангидрид 4-октилоксибензойной кислоты без выделения используют на стадии 2 для o-ацилирования п-гидроксибензойной кислоты. Стадия 2. Ацилирование п-гидроксибензойной кислоты хлорангидридом 4-октилоксибензойной кислоты. В колбу, содержащую хлорангидрид 4-октилоксибензойной кислоты, помещают 0.28 г (2 ммоль) п-гидроксибензойной кислоты и несколько капель пиридина, нагревают до 80°С и выдерживают при этой температуре в течение 16 часов. Полученную реакционную массу выливают в воду и отфильтровывают образовавшийся осадок. Целевой продукт сушат в вакууме при 50°С. Найдено, %: С – 74.2; Н – 8.0. C19H28O4. Вычислено, %: С – 74.6; Н – 7.4. Выход: 0.67 г (90.2%). Полученный продукт – 4-[(4′-октилоксибензоил)окси]бензойная кислота – твердое вещество белого цвета, растворимо в хлороформе. Стадия 3. Получение хлорангидрида 4-[(4′-октилоксибензоил)окси]бензойной кислоты. В колбу, снабженную термометром и обратным холодильником, помещают 0.56 г (1.5 ммоль) 4-[(4′-октилоксибензоил)окси]бензойной кислоты и 0.21 мл (3 ммоль) тионилхлорида. Реакционную массу нагревают до 40-50°С и выдерживают при этой температуре до прекращения выделения пузырьков газа, затем отгоняют избыток тионилхлорида и образовавшийся хлорангидрид 4-[(4′-октилоксибензоил)окси]бензойной кислоты без выделения используют на стадии 4 в реакции ацилирования 4-гидроксифталодинитрила. Стадия 4. Ацилирование 4-гидроксифталодинитрила хлорангидридом 4-[(4′-октилоксибензоил)окси]бензойной кислоты. В колбу с полученным хлорангидридом 4-[(4′-октилоксибензоил)окси]бензойной кислоты помещают 0.22 г (1.5 ммоль) 4-гидроксифталодинитрила и несколько капель пиридина. Температуру реакционной массы поднимают до 80°С и выдерживают с обратным холодильником в течение 14-16 часов. Полученную массу выливают на воду, отфильтровывают выпавший осадок и сушат в вакууме при 40°С. Первую экстракцию целевого продукта проводят хлороформом для удаления непрореагировавшего 4-гидроксифталодинитрила, а затем экстрагируют ацетоном. Найдено, %: С – 71.0; Н – 5.9, N – 5.3. С30Н36O5N2. Вычислено, %. С – 71.4; Н – 6.2, N – 5.6. Выход: 0.64 г (85.7%). ИК (KBr): 2235 (C Полученный 4-({4′-[(4”-октилоксибензоил)окси]бензоил}окси)фталодинитрил – воскообразное вещество кремового цвета, растворимо в ацетоне, хлороформе, бензоле, не растворимо в воде. Пример 1. Использование 4-({4′-[(4”-октилоксибензоил)окси]-бензоил}окси)фталодинитрила в качестве исходного соединения для синтеза медного комплекса тетра-4-({4′-[(4”-октилоксибензоил)окси]-бензоил}окси)фталоцианина. В пробирку из кварцевого стекла помещают 0.50 г (1 ммоль) 4-({4′-[(4”-октилоксибензоил)окси]бензоил}окси)фталодинитрила и 0.06 г (0.3 ммоль) ацетата меди (II). Смесь нагревают до 170-180°С и выдерживают при этой температуре в течение 1,5 часов. Целевой продукт экстрагируют хлороформом. Дальнейшую очистку проводят методом колоночной хроматографии на окиси алюминия смесью хлороформ: метанол (4:1). Найдено, %: С – 70.6; Н – 5.7, N – 5.2. C120H112O20N8Cu. Вычислено, %. С – 71.3; Н – 5.5, N – 5.5. Выход:0.40 г (19.6%). ЭСП в хлороформе, Полученный тетра-4-({4′-[(4”-октилоксибензоил)окси]бензоил}окси)фталоцианин меди – темно-синее вещество, обладает растворимостью в органических растворителях, таких как хлороформ, бензол, ДМФА. Пример 2. Использование тетра-4-({4′-[(4”-октилоксибензоил)окси]бензоил}окси)фталоцианина меди в качестве жирорастворимого красителя для крашения парафина и полистирола. Крашение парафина. 2 г парафина помещают в фарфоровую чашку и нагревают до расплавления, затем вливают раствор 5 мл хлороформа, в котором растворено 0.003 г тетра-4-({4′-[(4”-октилоксибензоил)окси] бензоил}окси)фталоцианина меди. Выдерживают при нагревании до полного удаления хлороформа и выливают полученную массу в форму. Крашение полистирола. 0.1 г полистирола растворяют при нагревании в 1 мл бензола и добавляют 1 мл бензола, в котором растворено 0,002 г тетра-4-({4′-[(4”-октилоксибензоил)окси]бензоил}окси)фталоцианина меди. Раствор кипятят в течение 3 минут и полученную массу выливают в форму. Крашение парафина и полистирола тетра-4-[(4′-октилоксибензоил)окси]фталоцианином меди (аналогом) проводили аналогично крашению этих объектов заявляемым соединением.
Формула изобретения
4-({4′-[(4”-октилоксибензоил)окси]бензоил}окси)фталодинитрил формулы
РИСУНКИ
|
||||||||||||||||||||||||||
-[(4
N), 1738 (C=O),2935. 2857 (CH), 1259 (Ar-O-Alk) (фиг.1).
max, нм: 617,672 (фиг.2, кривая 1); в ДМФА, 
