Патент на изобретение №2311412

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,3-ДИ[4-(6-МЕТИЛ-4-ПИРИМИДИНОН-2-ТИО)МЕТИЛФЕНИЛ]АДАМАНТАНА

(57) Реферат:

Изобретение относится к способу получения нового 1,3-ди-[4-(6-метил-4-пиримидинон-2-тио)метилфенил]адамантана формулы

-4-R-2-тиопиримидинов с 1 молем ,-дибромалканами (n=4-10) в среде ДМФА при 60-70°С в течение 5 ч образуются соответствующие ,-бис(пиримидинил-2-тио)алканы. (Фасхутдинов P.M., Михайлов А.С., Пашкуров П.Г., Резник B.C., Ананьев Е.В., Маханько Т.Ю., Горбунов С.М. Анальгетическая и противовоспалительная активность ,-бис(пиримидинил-2-тио)алканов. Хим.-фарм. ж. 1989, 7, с.828).

Недостатком этого метода является продолжительное нагревание реакционной смеси при достаточно высоких температурах.

Соединение предлагаемой структуры в литературных и патентных источниках не обнаружено.

Задачей предлагаемого технического решения является разработка технологичного способа получения 1,3-ди-[4-(6-метил-4-пиримидинон-2-тио)метилфенил]адамантана, позволяющего проводить синтез в мягких условиях.

Техническим результатом является получение нового соединения с хорошим выходом.

Предлагаемый технический результат достигается в способе получения 1,3-ди-[4-(6-метил-4-пиримидинон-2-тио)метилфенил]адамантана формулы

, м.д.: 1.65-1.8 м (14Н, адамантил.), 2.15 с (6Н, СН₃), 4.25 с (4Н, SCH₂), 5.95 с (2Н, Н⁵), 7.2-7.4 м (8Н_аром), 12.5 с (2Н, NH). Найдено, %: N 9.30. С₃₄Н₃₄N₄O₂S₂

Вычислено, %: N 9.39.

Пример 2.

В 3 мл воды растворяли 0.09 г (2.1 ммоль) едкого натра и 0.3 г (2.1 ммоль) 6-метил-2-тиоурацила. К раствору добавляли 5 мл диоксана и раствор 0.5 г (1 ммоль) 1,3-ди-(4-бромметилфенил)адаманта в 5 мл диоксана. Смесь перемешивали 75 мин при 50°С. После охлаждения выпавший осадок отфильтровывали, промывали холодной водой и перекристаллизовывали из этанола. Выход 1,3-ди-[4-(6-метил-4-пиримидинон-2-тио)метилфенил]адамантана 0.44 г (58%), белые кристаллы, т.пл. 268-271°С.

Пример 3.

В 3 мл воды растворяли 0.09 г (2.1 ммоль) едкого натра и 0.3 г (2.1 ммоль) 6-метил-2-тиоурацила. К раствору добавляли 5 мл диоксана и раствор 0.5 г (1 ммоль) 1,3-ди-(4-бромметилфенил)адаманта в 5 мл диоксана. Смесь перемешивали 90 мин при 50°С. После охлаждения выпавший осадок отфильтровывали, промывали холодной водой и перекристаллизовывали из этанола. Выход 1,3-ди-[4-(6-метил-4-пиримидинон-2-тио)метилфенил]адамантана 0.46 г (61%), белые кристаллы, т.пл. 268-271°С.

Как следует из представленных примеров, предложенный способ получения 1,3-ди-[4-(6-метил-4-пиримидинон-2-тио)метилфенил]адамантана является технологичным, позволяет получать указанное соединение с хорошим выходом.

Формула изобретения

Способ получения 1,3-ди-[4-(6-метил-4-пиримидинон-2-тио)метилфенил]адамантана формулы