Патент на изобретение №2269511

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ХЛОР-4-НИТРОФЕНОЛА

(57) Реферат:

Изобретение относится к получению хлорзамещенного нитрофенола, применяемого в качестве действующего начала противогрибковых препаратов при поражении кожи, в частности препаратов “Нитрофунгин”, “Нихлоргин”, “Нихлофен”. Способ осуществляют окислительным хлорированием 4-нитрофенола смесью соляной кислоты и 19-33%-ной перекисью водорода в среде серной кислоты концентрацией 30-60%. Мольное отношение 4-нитрофенол : окислитель равно 1:1. Получают осадок продукта, который отфильтровывают и промывают холодной водой. Технический результат – усовершенствование процесса, повышение выхода конечного продукта.

Изобретение относится к синтезу органических веществ, в частности 2-хлор-4-нитрофенола, который используется в качестве действующего начала противогрибковых препаратов: “Нитрофунгин” [Машковский М.Д. Лекарственные средства. М., 1996, – Т.2, – С.435], “Нихлоргин”, “Нихлофен”.

В настоящее время наиболее перспективным методом получения 2-хлор-4-нитрофенола является хлорирование в различных условиях 4-нитрофенола. В основном все методы предусматривают пропускание газообразного хлора в раствор 4-нитрофенола в разбавленной соляной кислоте [Пат. 2629745 США, РЖХ. – 1955. – Т.55. – 3O56П], в уксусной кислоте [А.О. 181644 С 8 К, РЖХ. – 1980. – Т.80. – 19O45П], в серной кислоте различной концентрации [А.с. СССР 59582]. У всех перечисленных методов есть общий недостаток – это использование газообразного хлора, что требует постоянного контроля за количеством его поглощения для исключения недохлорирования и перехлорирования продукта.

В последнее время был запатентован метод синтеза 2-хлор-4-нитрофенола, предусматривающий обработку суспензии 4-нитрофенола рассчитанным количеством окислителя [Пат. 2046794 РФ, БИ №30, 1995]. Этот метод имеет существенные преимущества перед остальными, поскольку необходимое количество хлора образуется прямо в смеси и тотчас вступает в реакцию. Последний способ является наиболее близким к предлагаемому изобретению и принимается за прототип.

Однако недостатком рассмотренного метода является применение в качестве среды большого объема концентрированной соляной кислоты, что приводит к корродированию и быстрому разрушению металлических конструкций технологической схемы, а также создает повышенную загазованность в цехе.

Целью настоящего изобретения является создание более технологичного метода получения 2-хлор-4-нитрофенола. Сущность предлагаемого метода заключается в окислительном хлорировании 4-нитрофенола и отличается тем, что синтез осуществляют в среде серной кислоты с добавлением соляной кислоты, необходимой для образования эквивалента хлора. Замена соляно-кислой среды на серную позволяет осуществлять процесс в более экологически чистых условиях и сохраняет оборудование от коррозии.

ПРИМЕР

В реактор при работающей мешалке заливают 3,37 л 55% Н₂SO₄ и 0,35 л концентрированной HCl (36,5%). Температура смеси кислот должна быть не выше 20°С, при необходимости смесь охлаждают, подавая в рубашку охлаждения реактора холодную воду. После этого вносят 1 кг мелко растертого 4-нитрофенола. При постоянно работающей мешалке и при температуре 20°С начинают постепенно прибавлять 0,76 л 30% перекиси водорода в течение 8 часов. После перемешивания в течение 9 часов осадок отфильтровывают и промывают 3-5 раз холодной водой, общим объемом 2 литра.

Выход 85%. Т_ПЛ.=111°С. Т_пл.лит.=111°С

Примечание.

1. Экспериментально показано, что при проведении синтеза в серной кислоте концентрацией 30-60% выход целевого продукта составлял 85%.

2. Оптимальные концентрации перекиси водорода 19-33%.

Формула изобретения

Способ получения 2-хлор-4-нитрофенола формулы:

из 4-нитрофенола в присутствии соляной кислоты, 19-33%-ной перекиси водорода, при мольном соотношении 4-нитрофенол: окислитель, равном 1:1, отличающийся тем, что процесс проводят в серной кислоте с концентрацией 30-60%.